4-氯-3-甲基-5-苯基吡啶 | 727429-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲基-5-苯基吡啶
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-5-phenylpyridine
• CAS: 727429-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: JQKGTZJXDNNNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 乙酸铵 作用下， 反应 48.75h， 以62%的产率得到4-氯-3-甲基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的Vilsmeier–Haack反应：取代的吡喃酮和吡啶的合成

  摘要：

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.017

文献信息

• Vilsmeier–Haack reactions of carbonyl compounds: synthesis of substituted pyrones and pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Josemin、C.V Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.017

  日期：2004.5

  Vilsmeier–Haack reaction of substituted phenylacetones leads to the formation of conjugated iminium salts which on aqueous basic work up afford 3-formyl-4-pyrones and on ammonium acetate-induced cyclization afford 5-aryl-4-chloronicotinaldehydes in good yields.

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。