methyl 5-ethyl-4-hydroxyhept-2-ynoate | 1441237-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-ethyl-4-hydroxyhept-2-ynoate
• 英文别名: methyl (4R)-5-ethyl-4-hydroxyhept-2-ynoate
• CAS: 1441237-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZEEYNZNTDNRALH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 丙炔酸甲酯 在 Dimethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085

文献信息

• Highly enantioselective catalytic methyl propiolate addition to both aromatic and aliphatic aldehydes
  作者：Jian Huang、Siping Wei、Li Wang、Chun Zhang、Shuangxun Li、Pingxian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.009

  日期：2016.6

  The excellent catalytic effect on methyl propiolate addition to a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes promoted by inexpensive and commercially available BINOL-based ligand is reported. The catalyst systems showed high yields and excellent enantioselectivities for aromatic aldehydes, and excellent yields and high enantioselectivities for aliphatic aldehydes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.