10-adamantyl-9-phenanthrone | 86692-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-adamantyl-9-phenanthrone
• CAS: 86692-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: NPTSKCGGAFUQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 9-硝基菲 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到10-adamantyl-9-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的自由基σ复合物的异常行为。烷基与9-硝基蒽的反应

  摘要：

  烷基与9-硝基蒽反应，生成由10位加成衍生而来的硝基取代的σ-络合物中间体（III）。该基团不会重新排列，而是引起硝基的重排，最终导致烷基蒽酮的形成。然而，在稳定基团的存在下，中间体（III）被捕集以在9位和10位获得加成产物。在某些情况下，这些后面的产物可能会吸氢，然后消除NO 2 ·基团，得到9,10-二烷基蒽。

  DOI：

  10.1039/p29830000543