2-(2-methoxybenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1355323-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(o-methoxybenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1355323-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CIQUDKFTEUGZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-甲氧基苯乙烯 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(2-methoxybenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  以硫酸铁 (III) 为再氧化剂的钯催化活性烯烃的抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应

  摘要：

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02227j

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of terminal acetalsvia highly selective anti-Markovnikov nucleophilic attack of pinacol on vinylarenes, allyl ethers, and 1,5-dienes
  作者：Mayumi Yamamoto、Sonoe Nakaoka、Yasuyuki Ura、Yasutaka Kataoka

  DOI：10.1039/c2cc16561a

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of vinylarenes, allyl ethers, and 1,5-dienes with pinacol proceeded via a selective anti-Markovnikov nucleophilic attack to afford corresponding terminal acetals as major products. The bulkiness of pinacol was found to be critical in controlling the regioselectivity.

  通过钯催化的反应，乙烯基芳烃、烯丙基醚和1,5-二烯与频哪醇作用，经过选择性的反马科夫尼科夫亲核攻击，主要得到相应的末端缩醛产物。发现频哪醇的体积大小对区域选择性的控制至关重要。