poly(ethylene glycol)-750-monomethyl ether-1-yl 4-toluenesulfonate | 1070335-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: poly(ethylene glycol)-750-monomethyl ether-1-yl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: heptadeca(ethylene glycol) monomethylether monotosylate；ω-O-tosyl-poly(ethylene glycol)750 monomethyl ether；mPEG17-Tos；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1070335-26-0
• 化学式: C₄₂H₇₈O₂₀S
• 分子量: 935.135
• InChiKey: MIAJSPSPPACJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  poly(ethylene glycol)-750-monomethyl ether-1-yl 4-toluenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tetraphenylethylene-functionalized N-heterocyclic carbene-stabilized gold nanoparticles with aggregation-induced emission

  摘要：

  金纳米粒子（AuNPs）已被广泛应用于催化和纳米医学等领域。尽管硫醇基 AuNPs 已被广泛研究，但它们在各种条件下（如高温和低温、pH 值变化）相对不稳定，而且容易氧化。在过去十年中，N-杂环碳（NHC）作为稳定金属纳米粒子和表面的合适配体受到关注。虽然 NHC 功能化的 AuNPs 在稳定性方面已被证明优于其硫醇基类似物，但它们在纳米医学中的应用尚未实现。混合纳米材料，如标记了具有聚集诱导发射（AIE）特性的π-共轭分子的 AuNPs，是开发细胞成像荧光材料的理想候选材料。将 NHC 稳定的 AuNPs 与 AIE 结合形成稳定的荧光杂化 AuNPs 对于开发基于 NHC 的新型纳米材料具有重要意义。在此，我们报告了水溶性荧光 NHC 装饰 AuNPs 的合成和表征，这些 AuNPs 有可能应用于纳米医药领域。我们还研究了它们在生物相关条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0260
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 monomethyl polyoxyethylene glycol 750 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75.8%的产率得到poly(ethylene glycol)-750-monomethyl ether-1-yl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  结合裂隙的水可及性是合成受体从熵驱动到焓驱动的烷基结合的主要转换因子

  摘要：

  确定了烷基吡啶与水溶性锌卟啉受体的结合中的自由能，焓和熵的变化，以及水对结合裂隙的可及性的变化，以解释为什么疏水作用的驱动力在某些情况下是焓，而在另一些情况下是熵。卟啉锌带有四个烷基支柱，其末端增溶的聚（氧化乙烯）（POE）链的分子量为750（1），八个烷基支柱，其末端增溶的POE链的分子量为350（3），并且具有八个烷基支柱，其分子量分别为350（3）分子量750的POE（4）具有结合裂隙，其水可及性以该顺序降低，如通过咪唑/吡啶的结合选择性所揭示的。尽管所有这些卟啉表明，结合（-Δ的自由能G ^ ö）线性增加作为烷基客体的加长（-Δ ģ ö每CH 2为2.6，2.8和2.6千焦耳摩尔-1为1，分别为3和4），自由能获取的来源有很大不同。受体1与最亲水的结合位点由焓驱动力结合的烷基（4- pentylpyridine青睐通过ΔΔ过度-4-甲基吡啶ħ ö = -16.4千焦摩尔-1），而受体4与由熵驱动力最疏水的结合位点（4-

  DOI：

  10.1002/asia.200900679

文献信息

• Supramolecular Reactor from Self-Assembly of Rod−Coil Molecule in Aqueous Environment
  作者：Myongsoo Lee、Cheong-Jin Jang、Ja-Hyoung Ryu

  DOI：10.1021/ja048264z

  日期：2004.7.1

  demonstrated to be used as an efficient supramolecular reactor for the room temperature Suzuki cross-coupling reaction of a wide range of aryl halides, including even aryl chlorides with phenylboronic acids in aqueous environment. These results demonstrate that self-assembly of amphiphilic rod-coil molecules can provide a useful strategy to construct an efficient supramolecular reactor for aromatic coupling

  我们合成了由六对亚苯基作为杆嵌段和聚（环氧乙烷）作为线圈嵌段的重复单元数为 17 的两亲线圈 - 杆 - 线圈三嵌段分子，并研究了在水性环境中的聚集行为。观察到棒状线圈分子聚集成离散的胶束，由亲水性聚（环氧乙烷）线圈封装的疏水性盘状棒束组成。胶束的芳族束被证明可用作有效的超分子反应器，用于各种芳基卤化物的室温 Suzuki 交叉偶联反应，甚至包括芳基氯化物与苯硼酸在水性环境中。
• Supramolecular Reactor in an Aqueous Environment:  Aromatic Cross Suzuki Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Ja-Hyoung Ryu、Cheong-Jin Jang、Yong-Sik Yoo、Sung-Gon Lim、Myongsoo Lee

  DOI：10.1021/jo051398q

  日期：2005.10.1

  We have investigated supramolecular reactors for the Suzuki coupling reactions of aryl halides with phenyl boronic acids by using self-assembly of amphiphilic rod−coil molecules in aqueous solution at room temperature. All the rod−coil molecules synthesized in this work showed to self-assemble into discrete micelles consisting of aromatic rod bundles encapsulated by hydrophilic poly(ethylene oxide)

  我们已经通过在室温下使用两亲杆状线圈分子在水溶液中的自组装研究了芳基卤化物与苯基硼酸的Suzuki偶联反应的超分子反应器。在这项工作中合成的所有棒-螺旋分子都显示出自组装成离散的胶束，这些胶束由被亲水性聚环氧乙烷线圈包裹的芳族棒束组成。我们提出了对作为Suzuki偶联反应的超分子反应器的棒螺旋分子效率的比较研究。封闭包装的芳族束在超分子反应器中在室温下的偶联反应中起有效作用。基于六超分子反应器p-亚苯基赋予了空前的活性，使反应可以在非常低的催化剂水平下进行，而无需常规加热或微波。
• Synthesis and self-assembly of coil–rod–coil molecules with lateral methyl and ethyl groups in the center of the rod segment
  作者：Lirong Tian、Ke-Li Zhong、Yuanjuan Liu、Zhegang Huang、Long Yi Jin、Linda S. Hirst

  DOI：10.1039/c0sm00147c

  日期：——

  state reveals that side chains, methyl and ethyl groups in the middle of the rod segment, dramatically influence the self assembly behavior in the liquid-crystalline phase. Molecules containing a lateral methyl group based on PEO coil chain (DP of 12 and 17) self-organize into a hexagonally perforated layer (HPL) structure in the liquid- crystalline phase, while the molecule with a lateral ethyl group

  棒-螺旋分子由柔性和刚性嵌段组成，具有很强的自组装能力，可以以大块状态自组装成各种有序的纳米结构。在本文中，我们报告了线圈-棒-线圈低聚物的自组装行为的合成和表征。这些新材料由5个联苯醚键连接在一起的五个联苯组成一个杆段，并在杆组成单元和聚环氧乙烷的中心并入了侧向的甲基或乙基（聚醚）的聚合度（DP）为7、12和17个线圈段。通过差示扫描量热法（DSC）和X射线散射（XRD）在本体状态下对这些分子进行结构研究，发现杆段中间的侧链，甲基和乙基极大地影响了分子的自组装行为。液晶相。含有侧甲基的分子基于聚醚 盘绕链（DP为12和17）在液晶相中自组织为六边形穿孔层（HPL）结构，而带有侧向乙基的分子基于 聚醚线圈链（DP为7）自组装为二维矩形柱状液晶结构。随着含乙基分子的线圈长度的进一步增加，分子在结晶相中自组织成一维层状结构。
• 2-D Columnar Assemblies of Diblock Rod-Coil Molecules Incorporating Cholesteryl Group
  作者：Yang Liu、Yirong Pei、Zhuoshi Wang、Junjie Cui、Tie Chen、Jingzhe Xu、Long Yi Jin

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16021

  日期：——

  Rod-coil molecules have a strong tendency to self-organize into supra-molecular nanostructures in the bulk state. In this article, we report synthesis and self-assembling behaviour of rod-coil molecules 1-3, consisting of a biphenyl and cholesteryl group as a rod segment and poly(ethylene oxide) (PEO) with a degree of polymerization of 7, 12 and 17 coil segments. Self-organization behaviour of these molecules investigated by means of differential scanning calorimetry, thermal polarizing optical microscopy and small-angle X-ray scattering in the bulk state reveal that volume fraction of PEO coil segments containing alkyl chain of cholesteryl group dramatically influence the self assembling behaviour of rod building block in the liquid crystalline phase. Molecules 1-3 self-assemble into 1-D bilayered structures with different d-spacing according to the lengths of coil domains in the solid state. While, self-organized molecular structures transfer into oblique columnar structure for molecule 1 and 2 from the crystalline to the liquid crystalline phase, further increasing coil to rod volume fraction, molecule 3 self assemble into hexagonal columnar aggregate through p-p stacking of rod building blocks.

  棒卷分子在体态下具有自组织成超分子纳米结构的强烈倾向。本文报告了杆卷分子 1-3 的合成和自组装行为。杆卷分子 1-3 由联苯基和胆固醇基作为杆段，聚合度为 7、12 和 17 的聚环氧乙烷（PEO）作为卷段。利用差示扫描量热法、热偏振光学显微镜和小角 X 射线散射法研究了这些分子在块状状态下的自组织行为，结果表明，含有胆固醇基烷基链的 PEO 线圈段的体积分数极大地影响了液晶相中杆状构件的自组装行为。分子 1-3 在固态下可根据线圈畴的长度自组装成具有不同 d 距的一维双层结构。分子 1 和分子 2 的自组织分子结构从结晶相转移到液晶相时变成了斜柱状结构，进一步增加了线圈与杆的体积分数，而分子 3 则通过杆构件的 p-p 堆积自组装成六角柱状集合体。
• Rigid-Flexible Block Molecules Based on a Laterally Extended Aromatic Segment: Hierarchical Assembly into Single Fibers, Flat Ribbons, and Twisted Ribbons
  作者：Eunji Lee、Zhegang Huang、Ja-Hyoung Ryu、Myongsoo Lee

  DOI：10.1002/chem.200800664

  日期：2008.8.8

  aromatic guest molecules. This transformation between ribbons and single fibers in response to the addition of guest molecules is attributed to the intercalation of aromatic substrates within the rigid segments and subsequent loosening of the aromatic stacking interactions. These results demonstrate that the introduction of a laterally extended aromatic segment into an amphiphilic molecular architecture

  合成和表征了由横向延伸的芳族链段和不同长度的亲水线圈组成的自组装刚性-柔性嵌段分子。基于长聚环氧乙烷线圈（1）的嵌段分子在熔融状态下显示出未知的柱状结构，而聚环氧乙烷线圈较短的分子（2）自组织成倾斜的柱状结构体。如在3的情况下那样，聚（环氧乙烷）线圈长度的进一步减小，在加热时，除了倾斜的柱状中间相之外，还引起矩形的柱状结构。在乙醚中，观察到1和2自组装成具有双层填料的均匀纳米纤维。值得注意的是 观察到这些基本纤维在横向上进一步聚集，形成了明确的扁平带（1）和扭曲带（2），其中乙醚被溶剂交换成甲醇。此外，响应于芳族客体分子的添加，在甲醇中形成的带解离​​为基本纤维。响应于客体分子的添加，条带和单纤维之间的这种转变归因于芳族底物在刚性链段中的插入以及随后的芳族堆积相互作用的松散。