6-thiocyanohexanoic acid methyl ester | 79203-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-thiocyanohexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-thiocyanatohexanoate；6-Thiocyanat-hexansaeure-methylester
• CAS: 79203-98-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: IJOADALQXQNSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醛缩氨基脲 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-thiocyanohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C=N键臭氧分解和β-断裂：从羰基衍生物合成ω-官能化化合物的突破性方法

  摘要：

  这项工作公开了一种通过环烷酮缩氨基脲的脂环片段裂解来制备 ω-官能化酯的两步一锅法。该方法基于通过环烷酮缩氨基脲臭氧分解合成各种烷氧基氢过氧化物以及这些过氧化物与过渡金属盐的原位相互作用的组合，导致脂肪族环的裂解和随后的ω-官能化酯的形成。已成功合成一系列 ω-卤素或拟卤素酯，每个起始缩氨基脲的收率范围为 23% 至 73%。该方法的一个主要优点是能够使用不同的环烷酮缩氨基脲，包括其中具有大环和取代基的环烷酮缩氨基脲。在各种醇的存在下进行臭氧分解的可能性使得可以获得相应的ω-取代的羧酸的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02999

文献信息

• <b>The Oxidation and Reduction of Free Radicals by Metal Salts</b>
  作者：Harold E. De La Mare、Jay K. Kochi、Frederick F. Rust

  DOI：10.1021/ja00893a014

  日期：1963.5
• Synthesis of ?-haloalkanoic acids by the catalytic decomposition of cycloalkane hydroperoxides by copper ions
  作者：G. I. Nikishin、A. V. Aleksandrov、A. V. Ignatenko、E. K. Starostin

  DOI：10.1007/bf00948868

  日期：1984.11