2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one | 108863-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 108863-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClFNO₃
• 分子量: 311.74
• InChiKey: ULHHOGKLGFZMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindol-1-one 、 氯化亚砜 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro- 、 硼氢化钠 、 甲醇 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 2-Aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0215424A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Verbindungen der Formel worin R1 = H oder Alkyl, R2 - Wasserstoff oder Halogen, R3 - Halogen, R4 - Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, N02, CN, Halogen oder Cyanoalkyl, Phenoxy, Phenoxyalkyl, Phenylalkoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, wobei in den 6 letztgenannten Resten der Phenylring substituiert sein kann, eine Gruppe der Formeln oder X - O, S oder NR8, Y, Z - O oder S, R5 - H, (subst.) Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cyclohexenyl, Alkinyl, (subst.) Phenyl, einen Rest der Formel -N-CR9R10 oder ein in der Landwirtschaft einsetzbares Kation, R6 = Alkyl, Benzyl, R7 - Wasserstoff, Alkyl oder -CCl3, R8 - Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das zusammen mit R5 und dem diese Reste verbindenden Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden kann, R9, R10 - Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl oder gemeinsam eine Alkylenkette; A-OH SH, Halogen, CN oder einen Rest der Formeln -OR11, -S(O)p-R11, -NR12R13 oder -NH-NR14R15 und n - die Zahl 1, 2 oder 3 und p - die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften gegenüber mono- und dikotylen Schadpflanzen.

  式中的化合物 式中 R1 = H 或烷基，R2 - 氢或卤素，R3 - 卤素，R4 - 羟基，烷氧基，烷氧基烷氧基，环烷氧基，烯氧基，炔氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，N02，CN、卤素或氰基烷基、苯氧基、苯氧基烷基、苯烷氧基、苯硫基、苯亚磺酰基、 苯磺酰基，最后提及的 6 个基团中的苯环有可能被取代。 或 X--O、S 或 NR8，Y、Z--O 或 S，R5--H、（亚）烷基、环烷基、烯基、环己 烯基、炔基、（亚。R6=烷基、苄基，R7-氢、烷基或-CCl3，R8-氢、(C1-C4)-烷基，与 R5 和连接这些基的氮原子一起可形成杂环，R9、R10-烷基、环烷基、烷氧羰基或烯烃链；A-OH-SH、卤素、CN 或式-OR11、-S(O)p-R11、-NR12R13 或-NH-NR14R15 中的基团，n 为数字 1、2 或 3，p 为数字 0、1 或 2，对单子叶和双子叶有害植物具有良好的除草特性。
• Design, syntheses and 3D-QSAR studies of novel N-phenyl pyrrolidin-2-ones and N-phenyl-1H-pyrrol-2-ones as protoporphyrinogen oxidase inhibitors
  作者：Li Zhang、Yin Tan、Neng-Xue Wang、Qiong-You Wu、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.036

  日期：2010.11.15

  The characteristics of low application rates, good crop selectivity, low residue and environmental safety exhibited by Protoporphyrinogen oxidase (PPO, EC 1.3.3.4)-inhibiting herbicides have attracted a world-wide research interests. As continuation of our research work on the development of new PPO inhibitors, a series of mono-carbonyl analogues of cyclic imides, N-phenyl pyrrolidin-2-ones and N-phenyl-1H-pyrrol- 2-ones, were designed and synthesized based on previously established DFT-QSAR results. The PPO inhibition activities of 29 newly synthesized compounds were tested and a predictive comparative molecular field analysis (CoMFA) model was established with the conventional correlation coefficient r(2) = 0.980 and the cross-validated coefficient q(2) = 0.518. According to the CoMFA model, the substituent effects on the PPO inhibition activity were explained reasonably. Further greenhouse assay showed that 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propoxy-phenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-isoindol-1-one (C-6, k(i) = 0.095 mu M) and 2-(5-allyloxy-4-chloro-2-fluorophenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-isoindol-1-one (C-7, k(i) = 0.12 mu M) displayed excellent post-emergency herbicidal activity at the concentration of 150 g.ai/ha against seven tested weeds. Due to their high PPO inhibition effect and broad spectrum herbicidal activity, these two compounds have the potential for further study on crop selectivity and field trial. These results confirmed once again that only one of the carbonyl groups of cyclic imides is essential to the PPO inhibition activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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  作者：LIEBL R.、 HANDTE R.、 MILDENBERGER H.、 BAUER K.、 BIERINGER H.

  DOI：——

  日期：——