4-(2-氯乙基)氨基-4-氧代丁酸甲酯 | 20635-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)氨基-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-chloro-4-oxo-5-azaheptanoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-chloroethylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 20635-21-6
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 193.63
• InChiKey: CTHSOBIFSPDYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)氨基-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 130.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 以69%的产率得到methyl 3-(oxazol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  聚（2-恶唑啉）–萜二烯嵌段共聚物纳米粒子的双重抗癌药物传递。

  摘要：

  基于聚（2-恶唑啉）的功能性嵌段共聚物是用于制造抗癌化学疗法的双重药物输送纳米颗粒（NP）的通用结构单元。核-壳NP由具有长而亲水的聚（2-甲基-2-恶唑啉）（PMOXA）嵌段与相对短且可官能化的聚（2-甲基琥珀酸酯-2-恶唑啉）（PMestOXA）链段的二嵌段共聚物制成。PMOXA嵌段可稳定NP分散体，而PMestOXA片段则用于缀合蝶草萜，一种天然的生物活性酚类化合物，被用作亲脂性模型药物，并构成了所设计NP的疏水核心。NP中随后加入氯氟齐明（CFZ）（一种在多种癌细胞中通常表达的多药耐药泵的抑制剂），为他们的配方提供了额外的功能。共聚物组成的优化允许设计聚合物支架，该支架显示出低毒性并且能够在生理相关的pH值下组装成高度稳定的NPs分散体。此外，CFZ的加入增加了NP的稳定性，并刺激了RAW 264.7细胞对其的内在化。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b01279
• 作为产物：
  描述：

  4-aziridin-1-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-氯乙基)氨基-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some O,O-diethyl S-(?-acylaminoethyl) dithiophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477417

文献信息

• Amphiphilic Polymer Supports for the Asymmetric Hydrogenation of Amino Acid Precursors in Water
  作者：M. Tobias Zarka、Oskar Nuyken、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1002/chem.200304729

  日期：2003.7.21

  Subsequently, these polymers were successfully utilized as a polymeric support for the asymmetric hydrogenation of 1) (Z)-alpha-acetamido cinnamic acid and 2) methyl (Z)-alpha-acetamido cinnamate in water, showing 90 % substrate conversion at 25 degrees C within 20 minutes at atmospheric H(2) pressure (1 bar) for methyl (Z)-alpha-acetamido cinnamate.

  本文介绍了一种新型的基于两恶唑啉衍生物的两亲水溶性二嵌段共聚物的合成和表征，该共聚物在疏水嵌段中带有悬垂的（2S，4S）-4-二苯基膦基-2-（二苯基膦基甲基）吡咯烷（PPM）单元。合成策略包括制备在侧链具有酯官能度的二嵌段共聚物前体。在类似于聚合物的步骤中将其转化为羧酸，最后与PPM配体反应。通过（1）H和（31）P NMR光谱和GPC测量来表征共聚物的结构。随后，这些聚合物已成功地用作聚合物载体，用于在水中对1）（Z）-α-乙酰氨基肉桂酸和2）（Z）-α-乙酰氨基肉桂酸甲酯进行不对称氢化，
• Synthesis of pH- and thermoresponsive poly(2-<i>n</i> -propyl-2-oxazoline) based copolymers
  作者：Marcel A. Boerman、Harry L. Van der Laan、Johan C. M. E. Bender、Richard Hoogenboom、John A. Jansen、Sander C. Leeuwenburgh、Jan C. M. Van Hest

  DOI：10.1002/pola.28011

  日期：2016.6.1

  lower critical solution temperature behavior such as poly(2‐alkyl‐2‐oxazoline)s (PAOx) are interesting for their application as stimulus‐responsive materials, for example in the biomedical field. In this work, we discuss the scalable and controlled synthesis of a library of pH‐ and temperature‐sensitive 2‐n‐propyl‐2‐oxazoline P(nPropOx) based copolymers containing amine and carboxylic acid functionalized

  具有较低临界溶液温度行为的聚合物，例如聚（2-烷基-2-恶唑啉）（PAOx），对于它们作为刺激响应材料的应用很有趣，例如在生物医学领域。在这项工作中，我们讨论了对pH和温度敏感的2- n-丙基-2-恶唑啉P（n通过阳离子开环聚合和后聚合官能化策略，含有胺和羧酸官能化侧链的PropOx）基共聚物。使用比浊法，我们发现浊点温度（CP）强烈取决于聚合物浓度和聚合物电荷（作为pH的函数）。此外，我们观察到CP随着盐浓度的增加而降低，而CP随着羧酸基团的数量线性增加。最后，在PBS缓冲液中的比浊法研究表明，这些聚合物的CP在生物学上相关的聚合物浓度下都接近体温，这证明了P（nPropOx）作为刺激响应的聚合物系统，例如在药物输送应用中。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1573年至1582年
• Synthesis of poly(2-oxazoline)s with side chain methyl ester functionalities: Detailed understanding of living copolymerization behavior of methyl ester containing monomers with 2-alkyl-2-oxazolines
  作者：P. J. M. Bouten、Dietmar Hertsen、Maarten Vergaelen、Bryn D. Monnery、Saron Catak、Jan C. M. van Hest、Veronique Van Speybroeck、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1002/pola.27733

  日期：2015.11.15

  Poly(2‐oxazoline)s with methyl ester functionalized side chains are interesting as they can undergo a direct amidation reaction or can be hydrolyzed to the carboxylic acid, making them versatile functional polymers for conjugation. In this work, detailed studies on the homo‐ and copolymerization kinetics of two methyl ester functionalized 2‐oxazoline monomers with 2‐methyl‐2‐oxazoline, 2‐ethyl‐2‐oxazoline

  具有甲酯官能化侧链的聚（2-恶唑啉）很有趣，因为它们可以进行直接酰胺化反应或可以水解为羧酸，从而使其成为通用的共轭功能性聚合物。在这项工作中，对两种甲酯官能化的2-恶唑啉单体与2-甲基-2-恶唑啉，2-乙基-2-恶唑啉和2- n的均聚物和共聚动力学进行了详细的研究。报告了丙基-2-恶唑啉。发现与烷基单体相比，甲酯官能化的单体的均聚更快，而共聚出乎意料地揭示了含甲酯的单体显着促进了聚合。一项计算研究证实，即使甲基酯基团不直接连接到末端残基上，它们也可以增加活性链末端的亲电性。此外，发现在确定繁殖速率时，活性链末端的亲电子性比单体的亲核性更重要。然而，当两种单体竞争同一链端时，即在共聚中，单体亲核性可以与不同的掺入速率相关。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2649年至2661年