methyl 3-((4-methoxyphenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate | 1449116-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)-methylcarbamoyl]but-3-enoate
• CAS: 1449116-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: POAPEMWHQYCKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.7781 g的产率得到C₁₃H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下功能化羟基化合物和二氢喹啉-2-酮的快速过渡无金属合成

  摘要：

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200962
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 methyl 3-((4-methoxyphenyl)(methyl)carbamoyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下功能化羟基化合物和二氢喹啉-2-酮的快速过渡无金属合成

  摘要：

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200962

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Intermolecular Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Juan Du、Xing Wang、Hongling Wang、Jinhu Wei、Xuan Huang、Jun Song、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01698

  日期：2021.8.6

  A mild visible-light-induced Pd-catalyzed intermolecular radical cascade reaction of N-arylacrylamides with unactivated alkyl bromides is disclosed. Photoexcited Pd complexes transfer a single electron in this protocol, and hybrid alkyl Pd-radical species are involved as the key reaction intermediates. Sophisticated bioactive oxindole derivatives bearing various substituents and substitution patterns

  公开了一种温和的可见光诱导的 Pd 催化的N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基溴的分子间自由基级联反应。光激发的 Pd 配合物在该协议中转移单个电子，杂化烷基 Pd 自由基物种作为关键反应中间体参与。通过这种方法可以有效地提供带有各种取代基和取代模式的复杂的生物活性羟吲哚衍生物。
• Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals
  作者：Leandro Helgueira Andrade、Milene Macedo Hornink、Alice Uva Lopes

  DOI：10.1055/s-0040-1707318

  日期：2021.1

  Spiroimides exhibit a wide range of biological activities, such as anticonvulsant, antiarrhythmic, and antihyperglycemic activities. Herein, a novel synthetic application of renewable chemicals, itaconic acid and formamides, is described. Proper exploitation of the reactivity of itaconic acid and formamide allows for the development of an efficient synthetic approach for the production of several new biobased spiroimides, spiro[dihydroquinolin-2-one-succinimides] and spiro[indolin-2-one-glutarimides], in excellent overall yields (up to 98%).

  标题：摘要 螺内酰胺具有广泛的生物活性，如抗癫痫、抗心律失常和降血糖活性。本文描述了可再生化学品丙烯二酸和甲酰胺的新型合成应用。合理利用丙烯二酸和甲酰胺的反应性，可以开发一种高效的合成方法，生产多种新的生物基螺内酰胺，如螺[二氢喹啉-2-酮琥胺]和螺[吲哚-2-酮戊二酰胺]，总产率优异（高达98%）。
• NaI/PPh₃-catalyzed visible-light-mediated decarboxylative radical cascade cyclization of <i>N</i>-arylacrylamides for the efficient synthesis of quaternary oxindoles
  作者：Dan Liu、Yue Zhao、Frederic W Patureau

  DOI：10.3762/bjoc.19.5

  日期：——

  A practical NaI/PPh3-catalyzed decarboxylative radical cascade cyclization of N-arylacrylamides with redox-active esters is described, which is mediated by visible light irradiation. A wide range of substrates bearing different substituents and derived from ubiquitous carboxylic acids, including α-amino acids, were synthesized and examined under this very mild, efficient, and cost effective transition-metal-free

  描述了一种实用的NaI/PPh 3催化的N-芳基丙烯酰胺与氧化还原活性酯的脱羧自由基级联环化，该反应由可见光照射介导。在这种非常温和、高效且具有成本效益的无过渡金属合成方法下，合成并检查了多种带有不同取代基并衍生自普遍存在的羧酸（包括 α-氨基酸）的底物。这些提供了各种具有 C3 四元立体中心的功能化羟吲哚。机械实验提出了一种根本性的机制。