(S)-(-)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-propylfuran-3-yl)butyric acid | 1454573-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-propylfuran-3-yl)butyric acid
• CAS: 1454573-58-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: RPTSFFOQICTJNC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-propylfuran-3-yl)butyric acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-(-)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-propyl-5,6-dihydrobenzo-7(4H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-non-5-ynoate 在 水 、 对苯二酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(-)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-propylfuran-3-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x