(4S)-4-methyl-4-t-butyldimethylsilyldioxy-2-eicosanol | 883897-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-methyl-4-t-butyldimethylsilyldioxy-2-eicosanol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxy-4-methylicosan-2-ol
• CAS: 883897-99-2
• 化学式: C₂₇H₅₈O₃Si
• 分子量: 458.841
• InChiKey: KLUIQTXWPYAWFD-GPNIZQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-4-t-butyldimethylsilyldioxy-2-eicosanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-3-(2-methoxyethoxy)-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-nonadecenol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酰氯 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-methyl-4-t-butyldimethylsilyldioxy-2-eicosanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254