methyl (S)-2-acetyl-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate | 1637436-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetyl-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1637436-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NLUNUUUHVVWTFY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 次氯酸叔丁酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl (S)-2-acetyl-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate 、 methyl (R)-2-acetyl-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233