Acetic acid 1-tert-butyl-4-methyl-pent-4-en-2-ynyl ester | 878549-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-tert-butyl-4-methyl-pent-4-en-2-ynyl ester
• 英文别名: 2,2,6-Trimethylhept-6-en-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 878549-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UMSDINUMEMJOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-tert-butyl-4-methyl-pent-4-en-2-ynyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-tert-Butyl-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Au(I)-催化 3,3-重排和 Nazarov 反应从乙酸烯酯高效合成环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ja057327q
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 1-tert-butyl-4-methyl-pent-4-en-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Au(I)-催化 3,3-重排和 Nazarov 反应从乙酸烯酯高效合成环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ja057327q

文献信息

• Gold <scp>Self‐Relay</scp> Catalysis Enabling [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/Nazarov Cyclization and Allylic Alkylation Cascade for Constructing <scp>All‐Carbon</scp> Quaternary Stereocenters
  作者：Fan‐Tao Meng、Xiao‐Yan Qin、Jing Li、Tian‐Shu Zhang、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang、Wen‐Juan Hao

  DOI：10.1002/cjoc.202100734

  日期：2022.3.15

  type of structure units is full of challenge due to their congested chemical environment. Herein, we report a new gold(I) self-relay catalysis merging [3,3]-sigmatropic rearrangement/Nazarov cyclization with allylic alkylation starting from 1,3-enyne acetates and allylic alcohols, producing a wide range of synthetically important allyl cyclopentenones with an all-carbon quaternary stereocenter in good

  具有全碳四元立体中心的分子支架普遍存在于天然产物和重要的生物活性分子中。然而，由于其拥挤的化学环境，此类结构单元的高效构建充满挑战。在此，我们报道了一种新的金 (I) 自中继催化，将 [3,3]-σ 重排/Nazarov 环化与从 1,3-烯炔乙酸酯和烯丙醇开始的烯丙基烷基化结合，产生了范围广泛的合成重要的烯丙基环戊烯酮在温和条件下具有良好收率的全碳四元立体中心。该协议展示了区域选择性的精确控制、底物的高官能团耐受性和金催化剂的低负载量，无需惰性气氛保护，