(2R,3R)-4-isopropyl 1-methyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate | 1431277-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-isopropyl 1-methyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate
• CAS: 1431277-33-6
• 化学式: C₃₇H₄₂BrN₂O₈P
• 分子量: 753.627
• InChiKey: QEFJHDZWWZSFAL-PIZIKKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]acetate 、 Phosphoramidic acid bis-(2,6-dimethyl-phenyl) ester 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-CPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2R,3R)-4-isopropyl 1-methyl 2-((bis(2,6-dimethylphenoxy)phosphoryl)amino)-2-(4-bromophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective trapping of phosphoramidate ammonium ylides with imino esters for synthesis of 2,3-diaminosuccinic acid derivatives

  摘要：

  据报道，原生磷酰胺铵酰化物与 α-imino 酯的对映选择性很高。Rh2(OAc)4 和手性布伦斯特酸共同催化了重氮化合物、磷酰胺和 α-亚胺酯的三组分曼尼希式反应，这种有趣的反应为 2,3-二氨基丁二酸衍生物的制备提供了快速高效的途径，并且具有高度的非对映和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/c3cc36972b