L-valine methyl ester tosylate | 67436-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine methyl ester tosylate
• CAS: 67436-21-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: QSAYNHKEXCZQSH-ZSCHJXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine methyl ester tosylate 、 bromoacetyl valine benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• Zinc Complexes of Amino Acids and Peptides, 8[]. Difunctional Dipeptides Containing Cysteine or Histidine: Solution Behavior and Zinc Complextion
  作者：Peter Gockel、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/cber.19961291016

  日期：1996.10

  The dipeptides Ac–Cys–Val–OH (1a) and Ac–His–Val–OH (1b), H–Gly–Cys–OEt (2a) and H–Val–His–OEt (2b) as well as Z–Asp–Cys–OH (3a) and Z–Asp–His–OH (3b) (Z = benzyloxycarbonyl) were prepared, and their zinc complexation was investigated by potentiometric methods. They have in common that in addition to the cysteine thiolate or the histidine imidazole the second amino acid offers one donor function. The

  二肽Ac–Cys–Val–OH（1a）和Ac–His–Val–OH（1b），H–Gly–Cys–OEt（2a）和H–Val–His–OEt（2b）以及Z–制备了Asp-Cys-OH（3a）和Z-Asp-His-OH（3b）（Z =苄氧羰基），并通过电位法研究了它们的锌络合作用。它们的共同之处在于，除了半胱氨酸硫醇盐或组氨酸咪唑以外，第二种氨基酸还提供一种供体功能。复杂的稳定性非常接近于单个氨基酸半胱氨酸或组氨酸的相应双功能衍生物的稳定性。这表明存在七至十元的螯合环。
• Copper(II) chloride as a new, efficient additive suppressing racemization in peptide synthesis by the carbodiimide method
  作者：Toshifumi Miyazawa、Toshihiko Otomatsu、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80022-8

  日期：——

  Copper(II) chloride was found to be an extremely efficient additive suppressing racemization in the carbodiimide mediated couplings.

  发现氯化铜（II）是抑制碳二亚胺介导的偶联中外消旋作用的极其有效的添加剂。