ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate | 565-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenyl-butyric acid ethyl ester；2-Fluor-3-hydroxy-3-phenyl-buttersaeure-aethylester
• CAS: 565-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: DMYSUWIPMVRHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  流动中的Reformatsky和Blaise反应作为药物发现的工具。一锅多样性导向的重要中间体和杂环的合成。

  摘要：

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02619b

文献信息

• Ethyl α-Fluoro Silyl Enol Ether:  Stereoselective Synthesis and Its Aldol Reaction with Aldehydes and Ketones
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010820+

  日期：2002.5.1

  Ethyl alpha-fluoro silyl enol ether is stereoselectively synthesized in high yield from inexpensive chlorofluoroacetate and Mg (or Zn) in DMF (or HMPA). Lewis acid promoted aldol reaction of this enol ether with aldehydes and ketones gives alpha-fluoro-beta-hydroxy esters in good to excellent yields.

  从廉价的氯氟乙酸盐和MMF（或HMPA）中的Mg（或Zn）以高收率立体合成乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚。路易斯酸促进该烯醇醚与醛和酮的醛醇缩合反应以良好或优异的产率得到α-氟-β-羟基酯。
• Preparation of alpha-fluoroenolates and their use in the directed aldol reaction
  作者：John T. Welch、K. Seper、S. Eswarakrishnan、J. Samartino

  DOI：10.1021/jo00198a027

  日期：1984.11
• The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate¹
  作者：E. T. McBee、O. R. Pierce、D. L. Christman

  DOI：10.1021/ja01611a053

  日期：1955.3
• WELCH, J. T.;SEPER, K.;ESWARAKRISHNAN, SEETHA;SAMARTINO, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4720-4721
  作者：WELCH, J. T.、SEPER, K.、ESWARAKRISHNAN, SEETHA、SAMARTINO, J.

  DOI：——

  日期：——