triethyl 6-oxo-2H-pyran-3,3,4(6H)-tricarboxylate | 1138339-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 6-oxo-2H-pyran-3,3,4(6H)-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl 6-oxo-2H-pyran-3,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1138339-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: MNPNJXDZGUEXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丁炔二酸二乙酯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到triethyl 6-oxo-2H-pyran-3,3,4(6H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  加氢烷基化导致杂环化合物。第1部分：合成多取代2 H-吡喃-2-酮的新策略

  摘要：

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.069

文献信息

• Hydroalkylation leading to heterocyclic compounds. Part 1: New strategies for the synthesis of polysubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wei-Bing Liu、Huan-Feng Jiang、Chun-Li Qiao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.069

  日期：2009.3

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones were synthesized via the MCRs initiated by the hydroalkylation of alkynoates with activated methylenes. Under the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in 47–88% isolated yields. The experimental results showed that the groups on activated methylenes act important roles in the nucleophilic attack fashion.

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。