1-氟-4-(碘乙炔基)苯 | 1246224-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(碘乙炔基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 4-fluoro-1-(iodoethynyl)benzene；1-fluoro-4-(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 1246224-43-0
• 化学式: C₈H₄FI
• 分子量: 246.023
• InChiKey: MAAFUPAVUGONCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(碘乙炔基)苯 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-氟-4-[4-(4-氟苯基)丁-1,3-二炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的无过渡金属均偶联：对称的1,3-二炔的简便合成。

  摘要：

  对称的1,3-二炔化合物可以通过1-卤代炔烃的无过渡金属无均相偶联反应轻松合成，而无需碱和氧化剂。该方法显示出优异的官能团相容性和高产率。

  DOI：

  10.1021/jo101216m
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-氟-4-(碘乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用锍碘炔烃的化学选择性和立体有择的碘化（我）盐†

  摘要：

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。

  DOI：

  10.1039/c7ob03076b
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酰碘 、 在 1-氟-4-(碘乙炔基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到5-allyl-1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化叠氮化物和末端炔烃形成5-碘-1,2,3-三唑的机理

  摘要：

  5-碘-1,2,3-三唑（碘代三唑）可以在碘化剂存在下，由叠氮化物和末端炔烃之间的铜（I）催化与5-pro1,2,3-的反应制得。三唑（protiotriazole）作为副产物。碘三唑在合成化学和超分子化学中的实用性不断提高，基于对机械的深刻理解，促使人们努力改进其选择性合成。常规提出的机理是从铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到的，其中包括乙炔铜（I）和三唑化物分别作为早期和晚期中间体。碘化剂可能不会被质子化而得到丙三唑，而可能会截获三偶氮铜（I）生成碘代三唑。当前的工作表明三碘化铜（I）可以被碘化，得到碘代三唑。然而，在实际情况下，当反应从末端炔烃开始时，1-碘炔烃（碘炔烃）是中间体，而三唑化物铜（I）在反应坐标上被绕过。几乎所有的碘炔都被消耗完后，才开始生产丙三唑。使用在均相的碘代三唑形成反应之后进行1 H NMR，显示碘代炔烃的快速形成决定了碘代三唑相对于丙三唑的选择性。为

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01536

文献信息

• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。
• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。