2-but-2-ynyl-2-(4-methyl-pent-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester | 758697-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-but-2-ynyl-2-(4-methyl-pent-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,3-Dimethyl 2-(2-butyn-1-yl)-2-(4-methyl-2-pentyn-1-yl)propanedioate；dimethyl 2-but-2-ynyl-2-(4-methylpent-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 758697-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IILOFRYHVJSWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 2-but-2-ynyl-2-(4-methyl-pent-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization Reaction of Diynes with Arylboronic Acids

  摘要：

  在铑(I)催化剂的作用下，具有丙二酸系的二炔与芳基硼酸发生反应，生成 1,2-二烷基亚烷基环烷。初始羰基化反应的区域选择性取决于炔取代基的立体性和定向性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984879
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 、 hex-3-yn-1-ol,4-methylbenzenesulfonic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-but-2-ynyl-2-(4-methyl-pent-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在镍（0）催化的二炔与二氧化碳的环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  探索了Ni（0）催化的CO 2（1 atm）与各种不对称二炔提供吡喃酮的环加成反应的区域选择性。当二炔上的一个末端取代基为甲基，另一个末端为中等或大尺寸时，使用1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基（IPr）具有很高的区域选择性（R L = i -Pr，t -Bu或TMS）。相比之下，仅当R L大（TMS）时，使用相对较小的N杂环卡宾1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMes）才具有较高的选择性。主要异构体的X-射线晶体分析表明，相对大ř大号组在所述吡喃酮的3-位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.025

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes with Carbodiimides and Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Masahiro Ishii、Fumiya Mori、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201304623

  日期：2014.2.17

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8‐binap complex is able to catalyze the [2+2+2] cycloaddition of diynes with carbodiimides and carbon dioxide under ambient conditions. Enantio‐ and/or regioselective variants of these reactions are also disclosed.

  已经确定，在环境条件下，阳离子铑（I）/ H 8 Binap络合物能够催化二炔与碳二亚胺和二氧化碳的[2 + 2 + 2]环加成反应。还公开了这些反应的对映体和/或区域选择性变体。