(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-1-ethyl)-isoquinoline | 123279-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-1-ethyl)-isoquinoline
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 123279-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ZSTCPHVBMNDKEB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-1-ethyl)-isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(R)-6,7-dimethoxy-N-methyl-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-phenyl-1-ethyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation, VII1): Generation, Crystal Structure, and Trapping Reactions of a Chiral 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derived N-Acyliminium Ion
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Ulrich Nagel

  DOI：10.1002/ardp.19903230605

  日期：——

  The camphanic acid amide 4 has efficiently been oxidized with triphenylcarbenium tetrafluoroborate (3) to yield the chiral N‐acyliminium ion 1. Trapping reactions of 1 with the silyl nucleophiles 7a‐c and 10a‐f proceeded with stereoselective bond formation, affording the diastereomers (R)‐8/(S)‐9a‐c and (R)‐11/(S)‐12a‐f, respectively, with diastereoselectivities of up to 93.9/6.1.

  莰酸酰胺 4 已被三苯基碳鎓四氟硼酸盐 (3) 有效氧化，产生手性 N-酰基胺离子 1。1 与甲硅烷基亲核试剂 7a-c 和 10a-f 的捕获反应进行立体选择性键形成，得到非对映异构体（ R)-8/(S)-9a-c 和 (R)-11/(S)-12a-f，分别具有高达 93.9/6.1 的非对映选择性。
• WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 29-33
  作者：WANNER, KLAUS TH.、PRASCHAK, ILONA

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA;NAGEL, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 335-350
  作者：WANNER, KLAUS TH.、PRASCHAK, ILONA、NAGEL, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Total Synthesis of <i>Dysoxylum</i> Alkaloids
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02093

  日期：2019.12.6

  A five-step total synthesis of Dysoxylum alkaloids has been achieved using a biomimetic approach from zanthoxylamide protoalkaloids. The synthesis featured a direct amidation and a Bischler-Napieralski reaction to form the dihydroisoquinoline ring, which was then subjected to a Noyori asymmetric transfer hydrogenation to establish the stereogenic center at C-1. Our synthetic sequence provides an important

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。