rac-(3aS,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one | 54154-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rac-(3aS,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR*,9bS*)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one；3a,4,5,9b-Tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one；3a,4,5,9b-Tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one；(3aS,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 54154-69-7；54154-72-2；101640-60-2；101640-61-3；106989-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SPIQECUWVNSJAX-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aS,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N-环己基异丙基胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-[(1R,2S)-1-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Cerebral Protective Agents. Preparation and Pharmacological Evaluation of 1-(1,4-Benzoquinon-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as Potent Cerebral Protective Agents.

  摘要：

  为了评估其药理活性，我们合成了两个新的1-(1,4-苯醌-2-基)-1,2,3,4-四氢萘（3,4）系列。这些化合物在大鼠脑匀浆中表现出显著的抗脂质过氧化（ALP）活性，其中一些化合物对小鼠的低氧性缺氧具有保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.132
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthaleneacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(3aS,9bR)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of Cerebral Protective Agents. Preparation and Pharmacological Evaluation of 1-(1,4-Benzoquinon-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as Potent Cerebral Protective Agents.

  摘要：

  为了评估其药理活性，我们合成了两个新的1-(1,4-苯醌-2-基)-1,2,3,4-四氢萘（3,4）系列。这些化合物在大鼠脑匀浆中表现出显著的抗脂质过氧化（ALP）活性，其中一些化合物对小鼠的低氧性缺氧具有保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.132

文献信息

• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines
  作者：Peter Schiess、Martine Huys-Francotte、Caspar Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98697-0

  日期：1985.1
• Ramesh, D.; Sami, M. D. Izhar; Ray, J. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 76 - 77
  作者：Ramesh, D.、Sami, M. D. Izhar、Ray, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAMESH, D.;SAMI, M. D. IZHAR;RAY, J. K., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 76-77
  作者：RAMESH, D.、SAMI, M. D. IZHAR、RAY, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• SCHIESS, P.;HUYS-FRANCOTTE, M.;VOGEL, C., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3959-3962
  作者：SCHIESS, P.、HUYS-FRANCOTTE, M.、VOGEL, C.

  DOI：——

  日期：——