4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid | 127404-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-3-butenoic Acid
• CAS: 127404-67-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD18324917
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DKMPQUMKZCYVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氟-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生的环状合成卡西酮的合成和绝对构型

  摘要：

  新合成卡西酮的出现仍然是公众健康关注的问题。事实上，已知的产品（药物）正在迅速被新的结构相关替代品所取代，制造商利用卡西酮基本结构的修改来规避立法。另一方面，一些合成卡西酮衍生物代表了具有抗抑郁特性的重要药物。在寻找药学相关类似物的过程中，本研究的主要目标是设计和表征新型环状 α-四氢萘酮基合成卡西酮衍生物。我们合成了一系列衍生物并验证了它们的化学结构。随后，通过配备圆二色性（CD）检测器的高效液相色谱（HPLC）完成手性分离，直接提供被分析物质的对映体在252 nm处的CD光谱。利用密度泛函理论计算，我们获得了溶液中选定对映体的稳定构象异构体及其相对丰度，我们用它来模拟它们的光谱。实验和计算数据已用于确定六种迄今未知的合成卡西酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23646

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by a Diverted Bischler–Napieralski Cascade Reaction
  作者：Matteo Faltracco、Said Ortega-Rosales、Elwin Janssen、Răzvan C. Cioc、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00785

  日期：2021.4.16

  An unforeseen twist in a seemingly trivial Bischler–Napieralski reaction led to the selective formation of an unexpected carbazole product. The reaction proved to be general, providing access to a range of diversely substituted carbazoles from readily available substrates. Judicious variation of substituents revealed a complex cascade mechanism comprising no less than 10 elementary steps, that could

  似乎微不足道的Bischler-Napieralski反应中发生无法预料的扭曲，导致选择性生成了意外的咔唑产物。事实证明，该反应是一般性的，可从易于获得的底物中获得各种不同取代的咔唑。取代基的明智变化揭示了一个复杂的级联机制，该机制包括不少于10个基本步骤，可以以多种方式转向各种其他咔唑衍生物。
• [EN] BICYCLIC SUBSTITUTED INDOLE-DERIVATIVE STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR NUCLEAIRE D'HORMONES STEROIDES A BASE DE DERIVES INDOLE SUBSTITUES BICYCLIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092854A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：Formula (I)；或其药学上可接受的盐，包括与适当载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的Formula I化合物的药物组合物，以及治疗生理障碍的方法，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化，包括向患者施用Formula I化合物的有效量。X-16125
• Bicyclic substituted indole-derivative steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07728150B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了一种公式为Formula (I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中包括有效量的Formula I化合物与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合而成的制药组合物，并提供了治疗生理疾病的方法，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化，其中包括向患者施用Formula I化合物的有效量。X-16125
• Asymmetric Acyclic 1,3-Difunctionalization of Vinyl Carbenes via Site-Selective Vinylogous Mannich-Type Interception of Oxonium Ylides
  作者：Rimei Zheng、Aimin Xu、Tianyuan Zhang、Pei Li、Maoqing Shi、Shanliang Dong、Wenhao Hu、Yu Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01983

  日期：2023.7.28

  A novel and highly stereoselective acyclic 1,3-difunctionalization of vinyl metal carbene species has been developed via Rh(II)/chiral phosphoric acid co-catalyzed three-component reactions of vinyldiazoacetates with alcohols and imines. This innovative approach features excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, demonstrating a broad scope and functional group compatibility. Notably,

  通过Rh(II)/手性磷酸共催化乙烯基重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应，开发了一种新型的、高度立体选择性的乙烯基金属卡宾物种的无环1,3-双官能化。这种创新方法具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，表现出广泛的范围和官能团兼容性。值得注意的是，这是用原位形成的乙烯基金属卡宾进行三组分不对称无环1,3-二官能化的第一个例子。
• Enantioselective synthesis of spirooxindole-pyran derivatives via a remote inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated amides
  作者：Yuzhen Chen、Jiajia Chen、Lin Zhong、Yili Zhang、Ruoting Zhan、Huicai Huang、Yongbo Xue

  DOI：10.1039/d4ob00303a

  日期：——

  attention. Herein, we report a highly enantioselective inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder cycloaddition reaction of a β,γ-unsaturated pyrazole amide and a N-diphenyl isatin-derived oxodiene using a bifunctional catalyst. In addition, large-scale experiments confirmed the reliability of the reaction. The resultant products of this study can be further transformed.

  获得3,4'-吡喃螺吲哚杂环骨架的新颖构建方法一直是人们关注的焦点。在此，我们报道了使用双功能催化剂，β,γ-不饱和吡唑酰胺和N-二苯基靛红衍生的氧化二烯的高度对映选择性逆电子需求 oxa-Diels-Alder 环加成反应。此外，大规模实验证实了该反应的可靠性。本研究的成果可以进一步转化。