2,4-diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidine | 38944-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-nitro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine；2,4-diamino-6-nitropyrido[2,3-d]pyrimidine；2,4-Diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidin；6-Nitropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 38944-17-1
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: NZZOWUMODCVTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidine 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N6-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-deaza-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂作为二氢叶酸还原酶的有效和选择性非经典抑制剂。

  摘要：

  合成了十五种新颖的非经典药物和两种经典的2,4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药，作为卡氏肺囊虫，（pc）弓形虫，（tg）大鼠肝的潜在抑制剂（rl） ，以及人（h）重组二氢叶酸还原酶（DHFR）。这些类似物缺乏5-甲基取代，这对提高hDHFR抑制活性是重要的。此外，它们还包含了叶酸和大多数抗叶酸中存在的C9-N10桥的逆转。化合物的合成涉及2,4,6-三氨基嘧啶与亚硝基丙二醛钠盐的反应，得到关键的中间体2,4-二氨基-6-硝基吡啶并[2,3-d]嘧啶（7）。一小步。将7还原为2,4,6-三氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶（8），然后用适当的苯甲醛或苯乙醛进行还原胺化，得到目标化合物。使用甲醛和氰基硼氢化钠进行这些类似物的N9甲基化。该类似物表现出对pcDHFR和tgDHFR的显着抑制。N9甲基化显着增加了DHFR抑制能力。化合物11，对tgDHFR的选择性比为9.4的

  DOI：

  10.1021/jm950786p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基嘧啶 、 sodium nitromalonaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,4-diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-deaza-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂作为二氢叶酸还原酶的有效和选择性非经典抑制剂。

  摘要：

  合成了十五种新颖的非经典药物和两种经典的2,4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药，作为卡氏肺囊虫，（pc）弓形虫，（tg）大鼠肝的潜在抑制剂（rl） ，以及人（h）重组二氢叶酸还原酶（DHFR）。这些类似物缺乏5-甲基取代，这对提高hDHFR抑制活性是重要的。此外，它们还包含了叶酸和大多数抗叶酸中存在的C9-N10桥的逆转。化合物的合成涉及2,4,6-三氨基嘧啶与亚硝基丙二醛钠盐的反应，得到关键的中间体2,4-二氨基-6-硝基吡啶并[2,3-d]嘧啶（7）。一小步。将7还原为2,4,6-三氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶（8），然后用适当的苯甲醛或苯乙醛进行还原胺化，得到目标化合物。使用甲醛和氰基硼氢化钠进行这些类似物的N9甲基化。该类似物表现出对pcDHFR和tgDHFR的显着抑制。N9甲基化显着增加了DHFR抑制能力。化合物11，对tgDHFR的选择性比为9.4的

  DOI：

  10.1021/jm950786p

文献信息

• Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US05877178A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药用可接受的盐，用于治疗患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫受损患者中由肺孢子虫和弓形虫引起的继发性感染。这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法都被揭示。
• Novel pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052384A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention discloses pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明披露了嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗患有疾病的患者的治疗和/或预防。这种疾病包括癌症和免疫功能受损的患者因肺孢子菌和弓形虫感染而引起的继发感染。本发明披露了这些化合物本身，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Pyrimidine derivatives and method of making and using derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US06420370B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  该发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，可用于治疗或预防患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫受损患者中由肺孢子虫和弓形虫引起的继发性感染。该发明还揭示了这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Furopyrimidines and methods of making and using the same derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US06096750A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed. More specifically, furo[2,3-d[pyrimidines are disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防患有疾病的患者。这些疾病包括癌症以及由免疫系统受损引起的Pneumocystis carinii和Toxoplasmosis gondii的继发感染。该发明揭示了这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。更具体地，揭示了furo[2,3-d[pyrimidines。
• US5958930
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——