ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1398180-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1398180-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: HAZCGTUJGMREFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂对芳香族 α-重氮酯进行 Cu 介导的三氟甲基化

  摘要：

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 {[Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601196

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。