1-ethoxy-6-(phenoxy)-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol | 1274655-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethoxy-6-(phenoxy)-5,6-dihydroisoquinolin-5-ol
• CAS: 1274655-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XSCIGAGTWKXOBC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline 、 苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-ethoxy-7-(phenoxy)-7,8-dihydroisoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Ring-Opening of Hetaryne−Furan Diels−Alder Adducts: Rapid Access to Stereochemically Defined Heterocyclic Scaffolds

  摘要：

  Probing the nucleophilic ring-opening of various bicyclic [2.2.1] hetaryne-furan Diels-Alder adducts revealed that efficient reactivity could be observed with heteroatom nucleophiles by using a cationic Rh(I) complex in combination with a chiral Josiphos-type phosphine ligand. Remarkably, this catalyst system was not impeeded by the incorporation of a heteroatom into the substrate. Racemic materials afforded separable mixtures of enantioenriched regioisomers, indicating that strong reagent control is operative.

  DOI：

  10.1021/ol200057j