5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-thiol | 31408-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 5-p-Methoxyphenylpyrimidin-2-thiol；5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrimidine-2-thione；5-(4-Methoxy-phenyl)-pyrimidine-2-thiol；5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 31408-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: NFSUTSDXCSXXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxyphenyllithium 、 5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-thiol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(±)-4-(3-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity

  摘要：

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00094c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 23.75h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  面向活细胞中生物硫醇光诱导氧化的铜 (I) 簇**

  摘要：

  为了开发能够在光照射下特异性诱导致命的纤维素氧化还原反应的化合物，我们制备、表征和研究了一系列具有硫代嘧啶配体的铜(I)簇。这些簇在可见光范围（450 nm）的光照射下对半胱氨酸（一种必需氨基酸）表现出高光氧化能力，同时在黑暗中保持完全不活跃。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300496

文献信息

• Pyrrolidine derivatives-CCR-3 receptor antagonists
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US06166015A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  This invention relates to certain 3-aminomethylpyrrolidine derivatives of Formula (I): ##STR1## that are CCR-3 receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及某些Formula (I)的3-氨基甲基吡咯烷衍生物：##STR1##，它们是CCR-3受体拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES-CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1131288A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6166015A
  申请人：——

  公开号：US6166015A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES-CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE DERIVES DE PYRROLIDINE-CCR-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000031032A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention relates to certain 3-aminomethylpyrrolidine derivatives of Formula (I), wherein: Z is -N- or -(N+r)- X- wherein R is alkyl, haloalkyl, aralkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, or cyanoalkyl, and X- is a pharmaceutically acceptable counterion; Ar?1 and Ar2¿ are, independently of each other, aryl or heteroaryl; Q is straight or branched alkylene with 1-3 carbon atoms; R1 is hydrogen or alkyl; A is either: (I) -N(R2)C(O)- when: B is: (i) an alkylene with 1-4 carbon atoms inclusive wherein one of the carbon atoms may optionally be replaced by a group selected from -C(O)-, -N(R4)-, -O-, -S(O)¿n?- (where n is 0, 1 or 2), -NR?5¿C(O)- and -N(R6)SO2-; or (ii) an alkynylene chain; or (II) a group selected from -N(R2)C(S)-, -N(R2)C(O)N(R3)-, -N(R2)C(S)N(R3)-, -N(R2)SO2-, -N(R2)SO2N(R3)-, -N(R2)C(O)O-, and -OC(O)N(R3)- when: B is: (i) a bond; (ii) an alkylene chain of 1-4 carbon atoms inclusive wherein one of the carbon atoms may optionally be replaced by a group selected from -C(O)-, -N(R4)-, -O-, -S(O)¿n?- (where n is 0, 1 or 2), -NR?5¿C(O)- and -N(R6)SO2-; (iii) an alkenylene chain; or (iv) an alkynylene chain; that are CCR-3 receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.