methyl 5-((4-formylphenyl)amino)-5-oxopentanoate | 374077-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-((4-formylphenyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(4-formylanilino)-5-oxopentanoate
• CAS: 374077-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WYDCAQZKOPOAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((4-formylphenyl)amino)-5-oxopentanoate 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N¹-hydroxy-N⁵-(4-(((10-methoxy-14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-3-yl)amino)methyl)phenyl)glutaramide
  参考文献：
  名称：

  基于吴茱萸碱的拓扑异构酶 (Top)/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  在拓扑异构酶（Top）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂协同作用的基础上，设计合成了一系列基于吴茱萸碱的新型Top/HDAC双重抑制剂。系统的构效关系 (SAR) 研究导致化合物29b和45b的发现，它们同时抑制 Top 和 HDAC，并对 HCT116 细胞系表现出有效的抗肿瘤活性。化合物29b和45b有效诱导 G2 细胞周期阻滞的细胞凋亡，并显着抑制 HCT116 细胞中的细胞 HDAC，具有良好的体外代谢稳定性。总的来说，这项工作为基于吴茱萸碱的 Top/HDAC 双抑制剂提供了有价值的 SAR 信息和先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105702
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-((4-formylphenyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于吴茱萸碱的拓扑异构酶 (Top)/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  在拓扑异构酶（Top）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂协同作用的基础上，设计合成了一系列基于吴茱萸碱的新型Top/HDAC双重抑制剂。系统的构效关系 (SAR) 研究导致化合物29b和45b的发现，它们同时抑制 Top 和 HDAC，并对 HCT116 细胞系表现出有效的抗肿瘤活性。化合物29b和45b有效诱导 G2 细胞周期阻滞的细胞凋亡，并显着抑制 HCT116 细胞中的细胞 HDAC，具有良好的体外代谢稳定性。总的来说，这项工作为基于吴茱萸碱的 Top/HDAC 双抑制剂提供了有价值的 SAR 信息和先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105702

文献信息

• Aminocyclopentitol Inhibitors ofα-L-Fucosidases
  作者：Adrian Blaser、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2119::aid-hlca2119>3.0.co;2-8

  日期：2001.7.11

  Aminocyclopentitol analogs of alpha -L-fucose were synthesized stereoselectively from D-ribose. Alkyl substituents were attached at the NH2 group to mimic the glycosidic leaving group. The resulting (alkylamino)cyclopentitols inhibited alpha -L-fucosidases selectively with inhibition constants in the range of K-i = 10(-7) m. Comparisons with stereoisomers and acyclic analogs showed that this inhibition only occurs with N-alkyl substitution and proper configuration at the cyclopentane, as expected for transition-state-analog-type inhibition. These observations were supported by molecular-modeling comparisons between inhibitor and transition state.
• 一种吴茱萸碱衍生物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114539267B

  公开（公告）日：2023-04-28