N-acetyl-O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-β-muramic acid | 2862-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-acetyl-O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-β-muramic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 2862-03-5；15008-41-0；19229-57-3；24909-40-8；24909-44-2；39595-56-7；73089-68-6；74842-55-0；76497-92-2；76498-01-6；87173-13-5；123284-69-5；130144-21-7；135213-91-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-RUQCIRRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  717.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-β-muramic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O¹-benzyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-β-muramic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-间甲基-3'-吗啉酮（酰胺酰胺酰胺）的合成酶

  摘要：

  摘要用乙醇氢氧化钾对2-苄基酰胺基4,6-O-苄基-3-O-（d -1-羧乙基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的N-乙酰基进行碱水解，得到了游离的结晶胺，可通过加热或在非常温和的酸性条件下进行处理或通过重氮甲烷将其结晶成4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2苄基′-（R）-甲基-3′-吗啉酮。除去亚苄基，得到结晶的4,6-二羟基化合物，其特征在于为结晶的4,6-二乙酸酯，并氢解为无定形标题化合物，其特征在于为结晶的1,4,6-三-O-乙酰基衍生物。 。将类似的一系列转换应用于β-d类似物。在该系列中，4- O-乙酰基，6-O-乙酰基，除了4，6-二羟基和4，6-二-O-乙酰基衍生物以外，还获得了4-O-乙酰基-6-O-三苯甲基衍生物。标题化合物是阐明细菌孢子细胞壁化学结构的重要参考标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84914-9

文献信息

• Synthesis of biologically active biotinylated muramyl dipeptides
  作者：Catherine Leimkuhler Grimes、Daniel K. Podolsky、Erin K. O’Shea

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.056

  日期：2010.10

  Muramyl dipeptide (MDP) is believed to interact with an innate immune receptor, Nod2. To identify the cellular receptor for MDP, we have synthesized biotinylated MDP isomers and tested the ability of these compounds to activate Nod2 in a cell-based assay. We found that the modification of MDP does not perturb its ability to activate Nod2. These tagged versions of MDP will be useful to identify the cellular receptor of the immunostimulatory molecules. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.