3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene | 158302-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 158302-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LUCBMSPQEDIVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯并稠合的β-内酰胺的模块化方法：钯催化的桥连CH活化。

  摘要：

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202007799
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-containing carbonic acid derivatives

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的含杂环的碳酸衍生物，或其生理上可接受的盐，对各种疾病具有出色的预防和治疗效果，以及对生产含杂环的碳酸衍生物有用的中间体。

  公开号：

  US05612356A1

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH BIND TO RETINOID RECEPTORS (RAR)
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0638071A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5612356A
  申请人：——

  公开号：US5612356A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] HETEROCYCLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH BIND TO RETINOID RECEPTORS (RAR)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBONIQUE HETEROCYCLIQUE SE FIXANT SUR DES RECEPTEURS DES RETINOIDES
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994014777A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A heterocycle-containing carbonic acid derivative represented by general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof which exhibits an excellent preventive and therapeutic effect against various diseases linked to retinoic acid and an intermediate which is useful for the production of the heterocycle-containing carbonic acid derivative. B represents a heterocyclic group, D represents a phenyl group and A/E are as defined in the application.(FR) Dérivé d'acide carbonique contenant des hétérocycles, représenté par la formule générale (I), ou bien son sel physiologiquement tolérable, présentant un excellent effet préventif et thérapeutique contre diverses maladies liées à l'acide rétinoïque, et intermédiaire utile pour la production dudit dérivé. B représente un groupe hétérocyclique, D représente un groupe phényle et A/E ont la notation définie dans la demande.
• Heterocycle-containing carbonic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05612356A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  A heterocycle-containing carbonic acid derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## or a physiologically acceptable salt thereof which exhibits an excellent preventive and therapeutic effect against various diseases, and an intermediate which is useful for the production of the heterocycle-containing carbonic acid derivative.

  以下是通用公式（I）所代表的含杂环的碳酸衍生物，或其生理上可接受的盐，对各种疾病具有出色的预防和治疗效果，以及对生产含杂环的碳酸衍生物有用的中间体。
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。