Benzoic acid (S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((1R,3R)-3-{(4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1-methyl-butyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl ester | 133782-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((1R,3R)-3-{(4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1-methyl-butyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-[(2R,4R)-4-[(4S,5S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] benzoate
• CAS: 133782-40-8
• 化学式: C₄₀H₇₀O₉Si
• 分子量: 723.076
• InChiKey: BDINXOLGSFJJEU-VXOWJPGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((1R,3R)-3-{(4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1-methyl-butyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((4R,5S,6S)-6-{(1R,3R)-3-hydroxy-3-[(4R,5S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in A (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Part 2.

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B has been achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96140-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((4R,5S,6S)-6-{(1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-3-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentane-2,3-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Benzoic acid (S)-2-[(4R,5S,6R)-6-((1R,3R)-3-{(4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-1-methyl-butyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in A (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Part 2.

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B has been achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96140-x