(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((E)-2-chlorovinyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1286680-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((E)-2-chlorovinyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1286680-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: NSGAJGHUUGOLAY-IHHDLFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 (氯甲基)三苯基氯化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以38%的产率得到N,N',N'',N''',N'''',N'''''-(((((((benzene-1,3,5-triyltris(methylene))tris(piperazine-4,1-diyl))tris(2-methylbutane-4,1-diyl))tris(piperazine-4,1-diyl))tris(propane-3,1-diyl))tris(azanetriyl))hexakis(propane-3,1-diyl))hexakis(decanamide)
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442