(2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1286680-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1286680-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YTALAWWMBDCRDA-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以322 mg的产率得到(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuranol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glycal-derived novel tetrahydrofuran 1,2,3-triazoles by ‘click’ chemistry

  摘要：

  Thirteen new 1,2,3-triazoles (5a-e, 15a-d, 17a-b, 19, and 21) were synthesized by 'click' reaction of sugar-derived azides with commercially available acetylenes. The synthesized triazoles were tested in vitro for their biological activity, and compound 5b displayed both antibacterial and antifungal activities at an MIC value of 12.5 mu g/mL, while compounds 15b and 19 showed antibacterial activity at an MIC value of 25 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-glucitol 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442