3-(azidomethyl)pentane | 1122648-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)pentane
• CAS: 1122648-81-0
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• 分子量: 127.189
• InChiKey: GVPAARWOTAUHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)pentane 在 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定酰胺键的三唑取代稳定了泛酰胺并提高了其抗疟原虫的效力。

  摘要：

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。

  DOI：

  10.1128/aac.01436-16
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基溴代丁烷 在 sodium azide 、 抗坏血酸 作用下， 生成 3-(azidomethyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  不稳定酰胺键的三唑取代稳定了泛酰胺并提高了其抗疟原虫的效力。

  摘要：

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。

  DOI：

  10.1128/aac.01436-16

文献信息

• Heteroarylalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20090062334A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides heteroarylene substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了异芳基取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、A和m在规范中有定义，或其药用可接受的盐，这些化合物是μ阿片受体拮抗剂。该发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，使用这种化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。
• One step synthesis of 1,2,3-triazole carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030135050A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Disclosed is a one step method for preparing a 1,2,3-triazole carboxylic acid by treating an azide with a &bgr;-ketoester in the presence of a base.

  本发明公开了一种一步法制备1,2,3-三唑羧酸的方法，该方法是在碱存在下将偶氮化物与β-酮酸酯反应。
• HETEROARYLALKYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20100152199A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides heteroarylene substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, and m are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了异芳烃取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、A和m在说明书中定义，或其药学上可接受的盐，是μ阿片受体拮抗剂。本发明还提供了包含这种化合物的制药组合物、使用这种化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。