3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1227664-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1227664-16-5
• 化学式: C₂₁H₃₈BNO₄Si
• 分子量: 407.434
• InChiKey: HZECQOGDDPTXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ester-Directed Regioselective Borylation of Heteroarenes Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex

  摘要：

  The ester-directed regioselective borylation of arenes catalyzed by a silica-supported monophosphine-Ir complex displayed a significantly broad substrate scope toward heteroaromatic compounds, including thiophene. pyrrole, furan, benzothiophene, benzofuran, indole, and carbazole derivatives. The regioselectivity is complementary to the selectivities observed in the heteroarene C-H borylation with the dtbpy-Ir catalyst system.

  DOI：

  10.1021/jo100352b