[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-methoxymethoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid allyl ester | 202993-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-methoxymethoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid allyl ester
• CAS: 202993-83-7
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₈Si
• 分子量: 473.639
• InChiKey: GLRQWJULYRPPML-BBOCZRMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-methoxymethoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methoxymethoxymethyl-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((R)-3-methoxymethoxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Hydroxymethyl)-1β-methylcarbapenem. Chemoselective Organometallic Addition to 3-Substituted 4-[(R)-1-Carboxyethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716845