2-methyl-3-benzylbenzothiazolium iodide | 91626-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-benzylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；3-benzyl-2-methyl-benzothiazolium; iodide；3-Benzyl-2-methyl-benzothiazolium; Jodid；3-Benzyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 91626-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₄NS*I
• 分子量: 367.253
• InChiKey: YJSHDCZLKWGLJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-benzylbenzothiazolium iodide 在 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以25%的产率得到3-benzyl-2-((3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  对对称花青染料作为有前途的选择性抗增殖剂在 Caco-2 结直肠癌细胞中的洞察

  摘要：

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示

  DOI：

  10.3390/molecules27185779
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 苄基碘 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到2-methyl-3-benzylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  内消旋取代双（苯并噻唑鎓）五次甲基花青染料的高效合成和表征，并研究内消旋取代对水溶性和结构刚性的影响，以提高光物理性质和荧光亮度

  摘要：

  为了获得具有生物应用价值的结构刚性五次甲基花青染料，通过一种有效且简单的三乙胺促进方法，包括各种N-取代苯并噻唑鎓盐与无需进行繁琐的色谱分离即可以高产率和高纯度预形成 β-取代的维脒盐。合成染料的化学结构通过HPLC-MS、1 H NMR、1313C NMR 和 FTIR 技术。在甲醇中研究了新型染料的光物理性质，发现这些染料表现出优异的荧光亮度。染料溶液在600-650 nm范围内表现出最大吸收和荧光发射，具有高摩尔吸收系数（约1-3 × 10 5 dm  3 mol  −1 cm  -1 ），在610-670 nm范围内具有显着的荧光量子产量，分别。此外，在甲醇中研究了合成染料的光稳定性和光致发光稳定性，揭示了它们出色的稳定性和抗光分解性。检查染料的光化学行为（紫外线）不同极性的有机溶剂验证了各种内消旋取代对分子结构刚性和顺反异构化改善光物理性能的主要作用。聚次甲基链中吡啶鎓取代基环的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111519

文献信息

• Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、R. H. Sprague、R. H. VanDyke、E. VanLare、G. VanZandt、F. L. White

  DOI：10.1021/ja01155a095

  日期：1951.11
• Polymethine dyes
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02454629A1

  公开（公告）日：1948-11-23
• 1,1'-diaralkyl-4,4'-carbocyanine salts
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02233511A1

  公开（公告）日：1941-03-04
• Color and Constitution. VII.¹ Interpretation of Absorptions of Dyes Containing Heterocyclic Nuclei of Different Basicities
  作者：L. G. S. Brooker、A. L. Sklar、H. W. J. Cressman、G. H. Keyes、L. A. Smith、R. H. Sprague、E. Van Lare、G. Van Zandt、F. L. White、W. W. Williams

  DOI：10.1021/ja01227a002

  日期：1945.11
• Pyrrolo[2,1-b]benzothiazole derivatives
  作者：Yu. L. Briks、N. N. Romanov

  DOI：10.1007/bf00480847

  日期：1991.4