(3S)-2,2-difluoro-N,N-dimethyl-3-[(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxypropanamide | 371155-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S)-2,2-difluoro-N,N-dimethyl-3-[(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxypropanamide
• CAS: 371155-41-8
• 化学式: C₃₄H₂₃F₇N₂O₅S
• 分子量: 704.622
• InChiKey: DGVAQIAZRWNTFU-ZTOMLWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,2-difluoro-N,N-dimethyl-3-[(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxypropanamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到N,N-dimethyl (4R)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-(2',2'-difluoro)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过向手性醛的亲核加成合成L-4,4-二氟谷氨酸。

  摘要：

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/jo015754q
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-2,2-difluoro-N,N-dimethyl-3-[(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过向手性醛的亲核加成合成L-4,4-二氟谷氨酸。

  摘要：

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/jo015754q