ARL 15896AR | 153322-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ARL 15896AR
• 英文别名: 2-[(2S)-2-azaniumyl-2-phenylethyl]pyridin-1-ium dichloride；FPL 15896AR；AR-R 15896AR；Lanicemine dihydrochloride；(1S)-1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanamine;hydrochloride
• CAS: 153322-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂*2ClH
• 分子量: 271.189
• InChiKey: LFCAMBAAIPCBMF-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Lanicemine (AZD6765) dihydrochloride 是一种低捕获的 NMDA 受体拮抗剂，Ki 为 0.56-2.1 μM。CHO 和爪蟾卵母细胞中，IC50 分别为 4-7 μM 和 6.4 μM。具有抗抑郁作用。

靶点

NMDA receptor

体内研究

Lanicemine produces sustained antidepressant efficacy with minimal psychotomimetic adverse effects. Lanicemine (3, 10 or 30 mg/kg; intraperitoneal) not only engages brain circuits involved in the generation of gamma- electroencephalography (EEG), but also influences these networks independent of the broader systems-level disruptions typical of ketamine.

Animal Model:	Male Sprague-Dawley rats
Dosage:	3, 10 or 30 mg/kg
Administration:	Intraperitoneal
Result:	Produced pronounced dose-dependent elevations in spontaneous gamma-band EEG, but only gamma changes for Ketamine were tightly coupled to increases in locomotor activity.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ARL 15896AR 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxo-1-((S)-2-((S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NMDA ANTAGONIST PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DE NMDA

  摘要：

  NMDA拮抗剂的前药，(S)-1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺，用于治疗抑郁症（特别是重性抑郁障碍）或疼痛；包括它们的组合物，以及制备它们的方法。

  公开号：

  WO2015067923A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyl [(S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethyl]carbamate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ARL 15896AR
  参考文献：
  名称：

  N-Boc亚胺对乙酸2-氮杂芳酯进行立体选择性无金属α-官能化的策略

  摘要：

  我们报道了乙酸2-吡啶酯的第一个非对映和对映选择性的曼尼希正式反应，产生了α-和β-官能化的2-取代的吡啶。成功的关键是先前形成的氮杂芳烃N-氧化物能够通过温和的双功能布朗斯台德碱使α-碳去质子化，并随后在几乎完美的立体控制下与N- Boc亚胺反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703748

文献信息

• NMDA ANTAGONIST PRODRUGS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20180037550A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Prodrugs of an NMDA antagonist, (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine, useful for the treatment of depression (particularly major depressive disorder) or pain; compositions comprising them, and methods of making them.

  NMDA拮抗剂的前药，(S)-1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺，用于治疗抑郁症（特别是重性抑郁障碍）或疼痛；包括它们的组合物，以及制备它们的方法。