methyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1372557-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate；methyl 4-anilino-2-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1372557-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: WECFNIWPFKRUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl anilinofumarate 、 3-甲氧基苯甲醛 在 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机光催化剂可见光介导合成 3,4,5-三取代呋喃-2-one 衍生物

  摘要：

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。

  DOI：

  10.1039/d1nj03238k

文献信息

• ZnO nanoparticle-catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sunil U. Tekale、Sushma S. Kauthale、Vijay P. Pagore、Vivekanand B. Jadhav、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1007/s13738-013-0266-9

  日期：2013.12

  An efficient and high-yielding protocol using nano-ZnO (50–100 nm) as an efficient heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of pharmacologically significant furanone derivatives by the condensation of aromatic aldehyde, amine and dimethylacetylenedicarboxylate has been developed. Since the catalyst is heterogeneous, it can be easily separated and recycled several times without much

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。
• Simple, Convenient Method for the Synthesis of Substituted Furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives Using Tin(II) Chloride
  作者：Lingaiah Nagarapu、U. Nikhil Kumar、P. Upendra、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1080/00397911.2011.554062

  日期：2012.7.15

  Furan-2(5H)-one derivatives have been synthesized by a simple, efficient, one-pot, three-component condensation of anilines, dimethylacetylenedicarboxylate, and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of tin(II) chloride in excellent yields.