4-methoxybenzyl 4-bromobenzoate | 916770-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 916770-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: MTHSZFMXWHQTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-bromobenzoate 在 三聚氯氰 、 D-葡萄糖 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胶束介质中强固Sonogashira反应的通用协议

  摘要：

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 对溴苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 3,4-dimethylthiazolinium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-methoxybenzyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的苯甲酸酯直接由芳族醛和卤代烷形成

  摘要：

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.079

文献信息

• NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides
  作者：Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.079

  日期：2012.5

  A NHCs-mediated benzoates formation was developed by treatment of aromatic aldehydes with alkyl halides in the presence of oxygen. Corresponding benzoate derivatives were obtained in high yields up to 99%. The reaction mechanism was also discussed and a NHCs-mediated O-alkylation and subsequent oxidation process was proposed.

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。
• A General Protocol for Robust<i>Sonogashira</i>Reactions in Micellar Medium
  作者：Markus Jakobi、Fabrice Gallou、Christof Sparr、Michael Parmentier

  DOI：10.1002/hlca.201900024

  日期：2019.3

  A robust and general protocol for a sustainable copper‐free Sonogashira cross coupling under micellar aqueous reaction conditions with high turnover was developed. By using the commercially available catalyst CataCXium A Pd G3 and THF as co‐solvent, various alkyne substrates were efficiently cross‐coupled with a broad range of aryl halides, providing improved yields and low catalyst loadings. The reaction

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。