1-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-isoquinolin-4-yl)-3-dimethylamino-propan-1-one; hydrochloride | 134993-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-isoquinolin-4-yl)-3-dimethylamino-propan-1-one; hydrochloride
• CAS: 134993-26-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅*ClH
• 分子量: 458.942
• InChiKey: FUOQBNLZYIKMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-isoquinolin-4-yl)-3-dimethylamino-propan-1-one; hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-benzoyloxycarbonyl-L-proline 、 氨 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 (S)-(-)-normacrostomine
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) perchlorate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2,3,4-四氢萘 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 1-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-isoquinolin-4-yl)-3-dimethylamino-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504