2-methyl-2,3-pentadien-1-ol | 67074-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2,3-pentadien-1-ol
• 英文别名: 2-methylpenta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 67074-41-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: JPXXAGXWHQPZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-pentadien-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₆₄H₄₆AuClNO₂P 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,9aS)-8,9a-dimethyl-2-tosyl-2,3,4,4a,7,9a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金（I）催化的艾伦烯烯的分子内（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  当用合适的手性亚磷酰胺/金（I）催化剂处理时，异戊二烯系二烯（1）会经历分子内高对映选择性（4 + 3）环加成反应（见方案； Ar = 9-蒽基）。反应提供了合成上相关的[5.3.0]和[5.4.0]稠合双环系统2，具有良好的产率，完全的非对映异构控制和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105815
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylpenta-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-methyl-2,3-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金（I）催化的艾伦烯烯的分子内（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  当用合适的手性亚磷酰胺/金（I）催化剂处理时，异戊二烯系二烯（1）会经历分子内高对映选择性（4 + 3）环加成反应（见方案； Ar = 9-蒽基）。反应提供了合成上相关的[5.3.0]和[5.4.0]稠合双环系统2，具有良好的产率，完全的非对映异构控制和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201105815

文献信息

• An alkoxide-directed alkyne–allene cross-coupling for stereoselective synthesis of 1,4-dienes
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/b708256h

  日期：——

  A titanium alkoxide-mediated convergent coupling between internal alkynes and allenes is described for the regio- and stereocontrolled synthesis of substituted acyclic 1,4-dienes.

  内部炔烃和丙二烯之间的钛醇盐介导的会聚偶联被描述为用于取代无环 1,4-二烯的区域和立体控制合成。
• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。
• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。
• Kleijn, H.; Meijer, J.; Overbeek, G. C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 97 - 101
  作者：Kleijn, H.、Meijer, J.、Overbeek, G. C.、Vermeer. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nilsen, Nils O.; Skattebol, Lars; Sydnes, Leiv K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 587 - 592
  作者：Nilsen, Nils O.、Skattebol, Lars、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——