3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid hexyl ester | 144261-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid hexyl ester
• CAS: 144261-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: OTINXZDMBYPTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid hexyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟化物辅助催化生成 α-硼基氨基甲酸酯中间体进行有机催化不对称烯丙基苄基硼化

  摘要：

  在本文中，我们描述了烯丙基氟化物与 α-甲硅烷基苄基硼酯的有机催化不对称烯丙基苄基硼化反应。催化方案利用氟化物作为非常规离基的奇异特征，能够通过去硅烷化活化催化生成反应性 α-硼基碳负离子物质。它允许构建带有两个连续立体中心的宽范围的均烯丙基苄基化有机硼酸盐。安装在产品中的手性硼酸盐作为合成关键，以立体特异性方式构建复杂的化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03242
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited

  摘要：

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88227-2