1-<2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl>-2-aminopropane | 61552-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl>-2-aminopropane
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 61552-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AIRBRNLRZNUKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl>-2-aminopropane 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<2-(benzyloxy)-4-bromo-5-methoxyphenyl>-2-aminopropane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5-HT1 and 5-HT2 binding characteristics of 1-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminopropane analogs

  摘要：

  1-(2,5-Dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminopropane (DOB; 1a) is a purported serotonin (5-HT) agonist that binds selectively to central 5-HT2 binding sites. Systematic removal of any or all of the aromatic substituents had relatively little effect on 5-HT1 binding but reduced 5-HT2 binding by approximately 2 or more orders of magnitude. Demethylation of the 2-methoxy group of 1a, or introduction of an N-n-propyl group, doubled 5-HT1-site affinity but decreased 5-HT2-site affinity by 3- and 30-fold, respectively. In tests of stimulus generalization, using rats trained to discriminate DOM from saline, the 2-demethyl and N-propyl derivatives were found to produce stimulus effects similar to those of DOB. In addition, the S-(+) isomer of the iodo analogue of 1a was found to possess one-third the affinity of its R-(-) enantiomer at 5-HT2 sites and also resulted in DOM-stimulus generalization. Of the DOB analogues examined, DOB (1a) possesses optimal selectivity for 5-HT2 binding.

  DOI：

  10.1021/jm00152a005
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-甲氧基-苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-<2-(benzyloxy)-5-methoxyphenyl>-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  精神活性甲氧基苯烷基胺的去甲基类似物：合成和血清素受体亲和力。

  摘要：

  几种2，5-二甲氧基苯烷基胺的单O-去甲基化增加了它们对离体大鼠眼底制剂中血清素受体的亲和力。在几种情况下，甲氧基苯烷基胺的去甲基化导致化合物产生拮抗作用，该拮抗作用不是竞争性的。关于1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM），2-甲氧基的去甲基化以与5-甲氧基-N，N的脱甲基化所观察到的平行的方式改变亲和力。 -二甲基色胺。使用判别性刺激范式，对大鼠的行为研究显示，DOM的2-羟基类似物而非5-羟基类似物产生的作用（感受暗示）类似于5-甲氧基-N，N-二甲基色胺。

  DOI：

  10.1021/jm00183a006

文献信息

• In vitro O-demethylation of the psychotomimetic amine, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane
  作者：Jonathan S. Zweig、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00213a020

  日期：1977.3

  O-demethylation of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (1, DOM, STP). Employing a sensitive and highly selective stable isotope dilution assay, we observed that rabbit liver homogenates biotransform the amine 1 to its 2-O-demethyl, 5-O-demethyl, and bis (O-demethyl) metabolite metabolites. Both monophenolic metabolites are enriched in their S enantiomers. The bis(O-demethyl) metabolite has structural

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。
• GLENNON R. A.; LIEBOWITZ S. M.; LEMING-DOOT D.; ROSECRANS J. A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 990-994
  作者：GLENNON R. A.、 LIEBOWITZ S. M.、 LEMING-DOOT D.、 ROSECRANS J. A.

  DOI：——

  日期：——
• GLENNON, R. A.;MCKENNEY, J. D.;LYON, R. A.;TITELER, M., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 194-199
  作者：GLENNON, R. A.、MCKENNEY, J. D.、LYON, R. A.、TITELER, M.

  DOI：——

  日期：——