(S)-(E)-2-<2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)-benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide | 171565-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-2-<2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)-benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: (3E,4S)-3-[[2-bromo-4,5-dimethoxy-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 171565-80-3
• 化学式: C₃₀H₃₀BrNO₁₀
• 分子量: 644.473
• InChiKey: NOKNSADSSQSLHW-CCULFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-2-<2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)-benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide 在 hexaaquairon(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(3aS,R-Biar)-12-bromo-3a,4-dihydro-6,7,8,9,10-pentamethoxy-11-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-(E)-2-<2-bromo-4,5-dimethoxy-3-(4-nitrobenzyloxy)-benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a