methyl (2S)-2-[[(4R,5S)-3-[(4S,5R)-5-methyl-3-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1443675-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(4R,5S)-3-[(4S,5R)-5-methyl-3-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1443675-87-3
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₁₁S
• 分子量: 720.757
• InChiKey: OHEOVHXCXJJLJU-GLIFHPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Tos-Ala-Thr-D-Phe(b-OH)-Phe-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2S)-2-[[(4R,5S)-3-[(4S,5R)-5-methyl-3-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  In-peptide synthesis of di-oxazolidinone and dehydroamino acid–oxazolidinone motifs as β-turn inducers

  摘要：

  小而简单的β-转模拟对于干扰由β-转识别基序介导的蛋白质-蛋白质识别事件具有极大的意义。我们提出了一种直接的方法来约束缺乏预形成支架的四肽的构象。根据立体化学阵列，在2或3位含有Thr或PhSer（苯基丝氨酸）的N-Ts四肽一步生成Oxd2-Oxd3或ΓAbu2-Oxd3（Oxd，恶唑烷-2-酮；ΓAbu，2,3-脱氢-2-氨基丁酸）序列。这些假肽残基表现出高度约束的Ε、Ψ和Χ二面角，并诱导明显的I型或II型β-转或反转，这由大量的光谱和计算分析确定。

  DOI：

  10.1039/c3ob40357b