3-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)butyliodide | 80952-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)butyliodide
• 英文别名: 2-(4-Iodobutan-2-yloxy)oxane
• CAS: 80952-60-9
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: VPLTVSSMWHTNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)butyliodide 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-7-(oxan-2-yloxy)-4-oxooct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,3-丁二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)butyliodide 、 2-(3-iodobutoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  12-Substituted-13,14-dihydroretinols designed for affinity labeling of retinol binding- and processing proteins

  摘要：

  All-trans- and 11-cis-retinol derivatives substituted with various electron-withdrawing groups at C-12 were designed to be affinity labels for retinol binding and processing proteins. Unlike other non-selective highly reactive affinity labels, these compounds carry a Michael acceptor type substitution at C-12 of the polyene chain. Therefore, they are expected to be highly selective towards such proteins that have a nucleophilic residue near the C-12 position of their retinol ligand. The synthetic route for these compounds is based on the Emmons-Horner reaction of a C15 aldehyde with an appropriate phosphonate bearing the desired electron-withdrawing group to be incorporated at the C-12 position of the retinol skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.116

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。
• Monooxygenase Stereoselectivity in the Biosynthesis of Stereoisomeric Spiroacetals in the Cucumber Fly, <i>Bactrocera </i><i>c</i><i>ucumis</i>
  作者：Christopher S. P. McErlean、Mary T. Fletcher、Barry J. Wood、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/ol0263090

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The stereoselectivity of hydroxylation of alkyltetrahydropyran-2-ols (or their biological equivalents) in the formation of stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes in male Bactrocera cucumis has been investigated. Racemic, (6R)-, and (6S)-6-methyl-2-[5-(2)H(1)]-n-pentyltetrahydropyran-2-ol was administered under an [(18)O(2)]-enriched atmosphere. The stereochemistry

  [反应：参见文本]研究了在黄瓜雄性小球藻中形成2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的立体异构体时烷基四氢吡喃-2-醇（或其生物等效物）羟基化的立体选择性。 。在[（18）O（2）]下施用外消旋，（6R）-和（6S）-6-甲基-2- [5-（2）H（1）]-正戊基四氢吡喃-2-醇气氛浓郁。通过组合的对映选择性GC-MS监测生成的螺缩醛的立体化学和同位素组成。单加氧酶强烈偏爱（6S）-底物，并主要提供（S）-醇，然后提供（2S，6R，8S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。（2S，6S，8R）和（2R，6S，8S）（E，Z）异构体似乎主要来自（6S）-四氢吡喃酚的（R）-羟基化反应。
• Syntheses of 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols
  作者：Mark F. Jacobs、Bill D. Suthers、Achim Hübener、William Kitching

  DOI：10.1039/p19950000901

  日期：——

  Synthetic approaches to ring- and side-chain hydroxy derivatives of the 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undecane system 8 are described. Alkylation reactions of diethyl 3-oxopentanedioate, pentane-2,4-dione and acetone N,N-dimethylhydrazone have been employed. Appropriate choices of enantiomeric iodides in the alkylation sequences, sometimes followed by asymmetric dihydroxylation of derived hydroxyenones, have permitted access to key enantiomers of these alcohols, which have been fully characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, gas chromatographic-mass spectrometric methods, and chiral gas chromatography.
• Fletcher, Mary T.; Wells, Jaqueline A.; Jacobs, Mark F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2827 - 2832
  作者：Fletcher, Mary T.、Wells, Jaqueline A.、Jacobs, Mark F.、Krohn, Sabine、Kitching, William、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JPH06256240A
  申请人：——

  公开号：JPH06256240A

  公开（公告）日：1994-09-13