D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane | 133268-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-diazido-4-phenylmethoxybutoxy]methylbenzene
• CAS: 133268-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: DISGUMYCLJIJEL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成。催化烯烃不对称二羟基化的新配体

  摘要：

  已经合成了手性的2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物，并将其用作as催化的烯烃不对称二羟基化的手性配体。以良好的产率获得了高达41％ee的光学活性二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92331-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4

文献信息

• Synthesis of new C2-symmetric bioxazoles and application as chiral ligands in asymmetric hydrosilylation
  作者：Sang-gi Lee、Chung Woo Lim、Choong Eui Song、In O Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00353-4

  日期：1997.9

  chirality on their backbone, were synthesized efficiently starting from L-tartaric acid. The structure of 3a was determined by X-ray crystal structure analysis. With these novel chiral bioxazole ligands, as a preliminary investigation for their effects on the enantioselectivity, rhodium(I)-catalyzed enantioselective hydrosilylations of acetophenone were carried out.

  从L-酒石酸有效地合成了在其主链上具有手性的新的C 2对称手性（4 S，4 'S）-生物恶唑3a和3b。的结构图3a，通过X射线晶体结构分析来确定。用这些新型手性生物x唑配体，作为它们对对映选择性的影响的初步研究，进行了铑（I）催化的苯乙酮的对映选择性氢甲硅烷基化反应。
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• Synthesis of chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. New ligand for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins
  作者：Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92331-1

  日期：1992.1

  Chiral 2,3-disubstituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives have been synthesized and utilized as a chiral ligand for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins. Optically active diols in up to 41%ee are obtained in good yields.

  已经合成了手性的2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物，并将其用作as催化的烯烃不对称二羟基化的手性配体。以良好的产率获得了高达41％ee的光学活性二醇。
• DISULFIDE-BASED PRODRUG COMPOUNDS
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP4062942A1

  公开（公告）日：2022-09-28

  The present application relates to a compound having the formula (I)          A-L-B     (I) wherein A is represented by L is a bond or a self-immolative spacer; B is represented by The compound is capable of releasing molecular cargo in the presence of a reductase and is thus suitable for treating, ameliorating, preventing or diagnosing a disorder selected from a neoplastic disorder; atherosclerosis; an autoimmune disorder; an inflammatory disease; a chronic inflammatory autoimmune disease; ischaemia; and reperfusion injury.

  本申请涉及一种具有下述公式的化合物： (I)         A-L-B     (I) 其中， A表示为 L是键或自牺牲连接基； B表示为 所述化合物能够在还原酶的存在下释放分子货物，因此可用于治疗、改善、预防或诊断选自下述疾病中的一种：肿瘤疾病、动脉粥样硬化、自身免疫性疾病、炎性疾病、慢性炎性自身免疫性疾病、缺血和再灌注损伤。
• Piperazine-Fused Cyclic Disulfides Unlock High-Performance Bioreductive Probes of Thioredoxins and Bifunctional Reagents for Thiol Redox Biology
  作者：Lukas Zeisel、Jan G. Felber、Karoline C. Scholzen、Carina Schmitt、Alexander J. Wiegand、Leonid Komissarov、Elias S.J. Arnér、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.3c11153

  日期：2024.2.28

  six-membered-cyclic disulfides as redox substrates that unlock best-in-class bioreduction probes for live cell biology, since their self-immolation after reduction is unprecedentedly rapid. We develop scalable, diastereomerically pure, six-step syntheses that access four key cis- and trans-piperazine-fused cyclic dichalcogenides without chromatography. Fluorogenic redox probes using the disulfide piperazines

  我们报告了哌嗪稠合的六元环二硫化物作为氧化还原底物，为活细胞生物学解锁了一流的生物还原探针，因为它们在还原后的自焚速度是前所未有的快。我们开发了可扩展的、非对映体纯的六步合成方法，无需色谱法即可获得四种关键的顺式和反式哌嗪稠合环状二硫属化物。使用二硫化物哌嗪的荧光氧化还原探针的活化速度比现有技术的单胺快>100倍，这使得我们能够在活化过程中对还原和环化速率进行解卷积。顺式和反式稠合非对映异构体具有显着不同的还原剂特异性，我们将其追溯到哌嗪船/椅构象效应：顺式稠合二硫键C-DiThia仅被强邻位二硫醇还原剂激活，而反式二硫键则仅被强邻位二硫醇还原剂激活。 T-DiThia甚至可以被中等浓度的单硫醇（例如 GSH）激活。因此，在细胞应用中，顺式二硫键探针选择性地报告强大的硫氧还蛋白蛋白的还原活性，而反式二硫键则反应迅速但混杂。最后，我们展示了哌嗪二硫化物的后期多样化，有望作为探针和前药的氧化还