(R,S)-(E)-3-(2-Tetrahydrofuryl)propenoic acid ethyl ester | 124890-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-(E)-3-(2-Tetrahydrofuryl)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(oxolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 124890-93-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UGQWPVRTGJFOPR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(E)-3-(2-Tetrahydrofuryl)propenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 prop-2-enyl 3-(oxolan-2-yl)-3-phenylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular nitrone cycloadditions promoted by an allylic stereocenter

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a040
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 、 (R,S)-(E)-3-(2-Tetrahydrofuryl)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅法 O2 氧化和伯醇的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成 (Z)-α,β-不饱和酯

  摘要：

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00763

文献信息

• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;RAIMONDI, LAURA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、RAIMONDI, LAURA

  DOI：——

  日期：——