potassium (((4-trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trifluoroborate | 1296155-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (((4-trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trifluoroborate
• CAS: 1296155-67-3
• 化学式: C₉H₄BF₆*K
• 分子量: 276.03
• InChiKey: VTYQDOCMWCMESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (((4-trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trifluoroborate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (R)-3,3'-diiodo-6,6'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-2-(1-morpholino-1-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aminoenones: Access to Chiral β-Alkynyl-β-Amino Carbonyl Derivatives

  摘要：

  Readily available potassium alkynyltrifluoroborates were used for organocatalytic asymmetric conjugate alkynylation of beta-enaminones. The interception of a modified binaphthol catalyst and in situ generated organodifluoroboranes proved important to access functionalized beta-alkynyl-beta-amino carbonyls and derivatives with improved chemo-reactivity and enantio-induction. Mechanistic studies revealed the impact of molecular sieves on efficiency and stereocontrol. The products undergo additional functionalization to yield a diverse set of valuable beta-alkynyl-beta-amino carbonyl scaffolds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02394
• 作为产物：
  描述：

  乙炔三氟硼酸钾 、 4-碘三氟甲苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到potassium (((4-trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira 反应从原位生成的芳炔基三氟硼酸钾高效快速地一锅法合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  芳基乙炔基三氟硼酸钾是由乙炔基三氟硼酸钾与各种芳基卤化物的 Sonogashira 反应生成的中间体，在含水条件下在化学计量的 CuI 存在下与叠氮化物直接偶联，并获得所需的 1,4-二取代的 1,2,3-以良好的收率分离出三唑。芳基乙炔基三氟硼酸钾上的给电子和吸电子取代基均得到中等至极好的分离产物产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301003

文献信息

• Regioselective cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone by nickel-catalysed C–C bond activation
  作者：Fathi Elwrfalli、Yannick J. Esvan、Craig M. Robertson、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c8cc09241a

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst, the intermolecular (4+2) cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone leads to the formation of borylated dihydropyridinones and dihydropyranones without unwanted carbon–boron bond cleavage. The regioselectivity is influenced only by the trifluoroborate group, and only one regioisomer is obtained, whether the other alkyne

  在镍催化剂的存在下，炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮的分子间（4 + 2）环加成反应会导致形成硼化的二氢吡啶并酮和二氢吡喃酮，而不会发生碳-硼键断裂。区域选择性仅受三氟硼酸酯基团影响，并且无论另一个炔烃取代基是烷基，乙烯基或（杂）芳基基团，仅获得一种区域异构体。
• Direct oxidative C–H alkynylation of <i>N</i>-carbamoyl tetrahydroisoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Lei Chen、Chuanxi Sun、Guidong Feng、Min Cao、Shu-lei Zhao、Jun Yan、Ren-zhong Wan、Lei Liu

  DOI：10.1039/c8ob00373d

  日期：——

  An efficient oxidative C–H alkynylation of N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines mediated by a TEMPO oxoammonium salt has been established. A variety of electronically varied N-carbamoyl tetrahydroisoquinolines reacted with a range of alkynyl potassium trifluoroborates smoothly under mild metal-free conditions. Dihydroisoquinolines were also suitable components for the reaction. The synthetic applicability

  已经建立了由TEMPO氧铵盐介导的N-氨基甲酰基四氢异喹啉的有效氧化C-H炔基化反应。各种电子化的N-氨基甲酰基四氢异喹啉在温和的无金属条件下与一系列炔基三氟硼酸钾平滑反应。二氢异喹啉也是该反应的合适组分。进一步证明了该方法用于容易地获得结构上多样化的生物活性分子的合成适用性。
• 一种催化不对称合成手性β-炔基-β-氨基酮衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170926B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂、催化剂及添加剂存在下，式(2)所示的炔基氟硼酸钾盐对式(1)所示的氮杂烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成如式(4)所示的含有一个手性中心的β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物，反应式如下：本发明利用一种新型多氟联萘酚骨架的催化剂，并采用官能团兼容性好、性质稳定的炔基氟硼酸钾盐作为亲核试剂，在多种添加剂的作用下，高效制备了多种手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物。本发明底物适用范围广，反应条件简单温和，所得高光学活性的产物可进一步转化为多种非天然的手性β‑氨基酸衍生物，具有较高的科学研究及实际应用价值。
• Iridium-catalyzed enantioselective alkynylation and kinetic resolution of alkyl allylic alcohols
  作者：Jia Guo、Hao-Ran Ma、Wen-Bin Xiong、Luoyi Fan、You-Yun Zhou、Henry N. C. Wong、Jian-Fang Cui

  DOI：10.1039/d2sc04892b

  日期：——

  components towards the synthesis of prostaglandins and naturally occurring matsutakeols, which are difficult to access via other asymmetric reactions. Mechanistic studies revealed that the efficient kinetic resolution might be due to the significant distinction of the η2-coordination between the (R)- and (S)-allylic alcohols with the iridium/(phosphoramidite, olefin) complex.

  在此，我们报告了烷基烯丙醇的有效动力学拆分，这是通过烷基烯丙醇与炔基三氟硼酸钾的铱催化对映选择性炔基化实现的。获得了具有各种官能团的各种手性 1,4-烯炔和未反应的富含对映体的烯丙醇，具有出色的对映选择性和高动力学分辨率性能（s因子高达 922）。此外，该方法对于制备一些有用的光学纯烷基烯丙醇特别有效，例如合成前列腺素和天然存在的松茸酚的关键成分，这些成分很难通过其他不对称反应。机理研究表明，有效的动力学拆分可能是由于 ( R )- 和 ( S )- 烯丙醇与铱/（亚磷酰胺，烯烃）络合物之间的η 2配位的显着差异。
• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Reactions of Benzocyclobutenones with Alkynyltrifluoroborates: Diverse Construction of Polysubstituted Naphthols
  作者：Yuhang Wang、Peng Ma、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01091

  日期：2023.5.19

  the ligand led to predictably divergent synthesis of a wide range of 1-naphthols and 2-naphthols without C2 and C3 substituents, respectively, from BCBs and potassium alkynyltrifluoroborate, and the increase in the amount of PMe3 resulted in tandem reaction of 2 equiv of BCB with the borate to afford 3,4,5-trisubstituted 2-naphthols. The fabulous ligand effect resulted in the facile and unique construction

  据报道，配体控制的镍催化选择性裂解苯并环丁烯酮 (BCB) 的 C1–C2 或 C1–C8 键。精心选择 dpppe 或 PMe 3作为配体，可预测地分别从 BCB 和炔基三氟硼酸钾合成各种不含 C2 和 C3 取代基的 1-萘酚和 2-萘酚，并增加 PMe 的量3导致 2 当量 BCB 与硼酸盐的串联反应，得到 3,4,5-三取代的 2-萘酚。令人难以置信的配体效应导致多取代萘酚的简单和独特的构建，具有良好控制的区域选择性和高度的结构多样性。